有机化学2-alkanes-1

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1、第二章烷烃和环烷烃主要学习内容：有机化合物的命名原则同分异构现象构象和构象异构体烷烃和环烷烃的化学反应性质与卤素的自由基取代反应、小环烷烃的开环烷烃的自由基取代机理碳氢化合物(hydrocarbons)=烃烷烃、烯烃、炔烃、芳烃烷烃的通式：CnH2n+2(R-H)例如：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……同系列和同系物homologs：同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。§2.1烷烃的结构、命名和构象一、烷烃的结构(P.41,2.2)碳为sp3杂化，碳—氢之间以

2、键相连同分异构现象(碳架异构)C20H42共有366,319个同分异构体CH4CH4C2H6CH3CH3C3H8CH3CH2CH3C4H10C5H12C6H14碳原子的四种类型伯碳(一级碳，1°C，primarycarbon)仲碳(二级碳，2°C，secondarycarbon)叔碳(三级碳，3°C，tertiarycarbon)季碳(四级碳，4°C，quaternarycarbon)伯氢仲氢叔氢对于反应活性中间体：自由基碳正离子、碳负离子二、烷烃的命名(P.36,2.1)普通命名法系统命名法(IUPAC命名法)IUPAC:

3、国际纯粹与应用化学联合会InternationalUnionofPureandAppliedChemistry结合我国文字特点的系统命名法《有机化学物质的系统命名原则》(1960)《有机化学命名原则》增订本(1980)普通命名法中文：词头+碳原子数目+烷英文：词头+碳原子数目+词尾(-ane)碳原子数目：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二······词头：中文：正、异、新英文：n-(normal)，iso，neo正烷烃的普通命名法举例CH4CH4甲烷methaneC2H6CH3CH3乙烷ethaneC3H8CH3C

4、H2CH3丙烷propaneC4H10CH3(CH2)2CH3正丁烷n-butaneC5H12CH3(CH2)3CH3正戊烷n-pentaneC6H14CH3(CH2)4CH3正己烷n-hexaneC7H16CH3(CH2)5CH3正庚烷n-heptaneC8H18CH3(CH2)6CH3正辛烷n-octaneC9H20CH3(CH2)7CH3正壬烷n-nonaneC10H22CH3(CH2)8CH3正癸烷n-decaneC11H24CH3(CH2)9CH3正十一烷n-undecaneC12H26CH3(CH2)10CH3正十二烷

5、n-dodecaneC13H28CH3(CH2)11CH3正十三烷n-tridecaneC20H42CH3(CH2)18CH3正二十烷n-eicosane支链烷烃的普通命名法举例CH4CH4甲烷methaneC2H6CH3CH3乙烷ethaneC3H8CH3CH2CH3丙烷propaneC4H10正丁烷n-butane异丁烷isobutaneC5H12正戊烷n-pentane异戊烷isopentane新戊烷neopentaneC6H14正己烷n-hexane异己烷isohexane新己烷neohexane系统命名法(IUPAC命名

6、法)：选一条链为主链，其它与主链相连的均为取代基。烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团称为取代基(R-)取代基的命名：烷基，-ane-yl烷基(R-)中文名英文名缩写CH3－甲基methylMeCH3CH2－乙基ethylEtCH3CH2CH2－(正)丙基n-propyln-Pr异丙基isopropyli-Pr取代基的命名烷基(R-)中文名英文名缩写CH3CH2CH2CH2－(正)丁基n-butyln-Bu仲丁基sec-butyl(secondary)s-Bu异丁基isobutyli-Bu叔丁基tert-butyl(tertiar

7、y)t-Bu取代基的命名烷基(R-)中文名英文名备注CH3(CH2)3CH2－(正)戊基n-pentyl异戊基isopentyl1-甲(基)丁基1-methylbutyl叔戊基tert-pentyl新戊基neopentyl1-乙(基)丙基1-ethylpropyl主链的选择最长的链为主链取代基最多的链为主链c.取代基编号最小的链为主链编号规则靠近取代基一端开始编号(取代基编号最小)2-甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2-methylhexane4-乙基庚烷4-ethylheptane3,4,6-三乙基辛烷3,4,6-trieth

8、yloctane4-异丙基庚烷4-isopropylheptaneb.使简单(小)取代基编号最小2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷4-sec-butyl-2,7-dimethy