有机化学17-phenols-2

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1、前次课总结酚类化合物的制备方法烯醇式结构的特征鉴定实验酚羟基的酸性酚羟基的醚化和酯化芳基醚的性质酚羟基的保护、Birch还原、Claisen重排、Cope重排酚酯的Fries重排酚类化合物芳环上的亲电取代反应：卤代4.酚类化合物苯环上的亲电取代(P.770,17.8)磺化(P.772,17.8.2)4–羟基苯–1,3–二磺酸用于制备苦味酸磺酸基被硝基取代的机理硝化(P.772,17.8.3)只形成分子间氢键，挥发性较小可形成分子内氢键，挥发性较大亚硝化(P.774,17.8.4)比较：碱性条件下，与重氮盐的反应(P.744,16.13.1)比较：与芳胺的反应在酸性条

2、件下进行Friedel-Crafts反应(P.774,17.8.5)烷基化酰基化AlCl3用量较大，产率不高保护酚羟基的方法转变为甲基醚注意：温度不能过高，否则醚被分解转变为苄基醚与杂原子(O,N等)相连的苄基易为催化氢化脱去酰基化的其它例子：使用较弱的催化剂四、一些特殊的芳香亲电取代反应苯氧基负离子的结构分析比较：氧负离子作亲核性试剂Williamson制醚法芳环被活化，可与弱亲电试剂反应，如ArN2X与甲醛缩合：合成酚醛树脂PhenolicResin(P.781,17.12)Dr.L.H.Baekeland(1863~1944)Galileo'sJupiterP

3、robe杯芳烃Calixarenes：超分子化学SupramolecularChemistry主客体化学Host-GuestChemistry碱性条件下反应机理：酸性条件下反应机理：与丙酮的缩合：合成双酚A例：例：酚酞Phenolphthalein的合成(P.775)酚酞形成机理：间苯二酚的Houben-Hoesch反应(P.788)机理：Kolbe-Schmitt反应(P.778,17.10)机理：钾盐在类似条件下主要得到对位产物：H.Kolbe,Ann.1860,113,125;R.Schmitt,J.Prakt.Chem.1885,[2]31,397.应用乙酰

4、水杨酸Aspirin对氨基水杨酸PAS（抗结核病药物）Reimer-Tiemann反应(P.776,17.9)机理：Vilsmeier反应(P.731,16.5.5)机理：五、萘酚的制备及性质萘酚的制备Bucherer反应机理：萘的芳香亲电取代反应(复习)a-萘胺？合成应用b-萘胺