有机化学第2章

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1、第一节烷烃的同系列及同分异构现象1.烷烃的同系列凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。烷烃的通式为：CnH2n+22.烷烃的同分异构现象烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。第二章烷烃1分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。(就是碳骨架不同)在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。

2、对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。以己烷为例其基本步骤如下:写出这个烷烃的最长直链式：（省略了氢）2写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链(2个甲基)，接在各碳原子上，或把两个碳原子当作(乙基)，接在各碳上。3把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。4书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)4CH3伯、仲、叔和

3、季碳原子。如戊烷的三个同分异构体为：直接与一个碳原子相连的称为“伯”(Primary)或一级碳原子，用1表示直接与二个碳原子相连的称为“仲”(Secondary)或二级碳原子，用2表示直接与三个碳原子相连的称为“叔”(Tertary)或三级碳原子，用3表示直接与四个碳原子相连的称为“季”(Quaternary)或四级碳原子，用4表示5第二节烷烃的命名法1普通命名法通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。凡

4、直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”。6在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。异辛烷72烷基烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。83.系统命名法1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。我国参考这个命

5、名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法(1960)。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法基本相同，仅不写上"正"字。9支链烷烃的命名法的步骤：选取主链（母体）。(1)选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。(2)当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。10(3)主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“－"连起来，写出母体的名称。11(4

6、)如果碳链上任一端第一取代基的位置相同，则应使所有取代基的位置的数字和为最小。12(a)如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基(b)如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“,”隔开。2,2,3-三甲基戊烷13(5)如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始，把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代

7、了的支链的名称可放在抬号中，或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。(i)用括号表示：2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)葵烷(ii)用带撇的数字表示：2-甲基-5,5-二-1,1-二甲基丙基葵烷。说明：1969年IUPAC命名法放弃了按取代基大小的次序，而按照取代基英文名称的第一个字母的次序来命名。14第三节烷烃的构型碳原子的四面体概念及分子模型1.碳原子的四面体概念及分子模型。构型是指一定构造的分子中原子在空间的排列状况。Van'tHoff和LeBel同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四个

8、原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。碳原子位于四面体的中心，四个原子或原子团在四面体是的顶点上。甲烷分子的构型是正四面体。15Kekule模型Stuart模型丁烷的Kekule模型和Stuart模型常使用Kekule模型（叫球棒模型）和Stuart(叫比例模型)。Kekule分子模型，制作容易，使用也方便，只是不能准确地表示出原子的大小和键长。Stuart根据分子中