南昌大学有机化学1绪论

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1、有机化学OrganicChemistry南昌大学化学系戴延凤博士yfdai@ncu.edu.cn有机化学学习方法学好有机化学的关键是要走进有机化学，喜欢有机化学。以下一些措施仅供参考：课前预习，课后复习。学会听课，及时发问，提高学习效率。必要的记忆：如命名原则、某些重要的反应等。通过必要的记忆，可以熟悉反应，发现规律，活跃思维，提高兴趣。把握主线——结构与性能的关系。及时总结，按时完成作业第一章绪论1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的结构1.3原子轨道和分子轨道1.4有机化合物的结构测定1.5官能团和有机化合物的分类1.1有机化合物指碳氢化合物和他们的衍生物（化合

2、物中的某个原子（团）被其他的原子（团）取代后衍生来得那些化合物）。有机化合物就是碳的化合物。习惯上仍把碳和一些简单的碳化合物看作是无机化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等组成有机化合物的元素很简单,常见的有C，H，N，O，S，P，X，Si及一些金属元素有机化合物与人们的生活密切相关有机化合物的一般特点数目庞大：1999年12月，CA收录的化合物数目已经达到2230万种，其中90%为有机化合物结构复杂，存在同分异构现象（如甲醚和乙醇）易燃、易爆(如汽油、酒精等)热稳定性差，受热(200～300℃)易分解熔、沸点低，通常小于300℃难溶解于水，易溶解于有机物反应速率慢、反

3、应复杂、副产物多：例如乙醇和乙酸在无催化剂的条件下要60年才可以达到平衡1.1有机化学定义：有机化学是研究有机化合物的来源和组成、结构、性质、变化规律、合成以及应用的科学研究内容：天然有机化学---天然产物的研究有机合成化学元素有机及金属有机化学有机分析化学生物有机化学有机化合物结构的测定物理有机化学---反应机理的研究应用有机化学有机化学的发生和发展1777年，Bergman（瑞典）将化合物分为“无机”和“有机”两大类18世纪，Scheele（瑞典，1742～1786）得到一系列的纯的化合物，如酒石酸，乳酸等1806年Berzelius（瑞典）首先提出“有机化学”(or

4、ganicchemistry)和“生命力”学说有机化学作为一们学科在19世纪中叶形成。Scheele的主要提纯工作从酒石中提取酒石酸(1770)从酸牛奶中提取乳酸(1780)从尿中提取尿酸(1780)从柠檬中提取柠檬酸(1784)从苹果中提取苹果酸(1785)其他化学家的分离提纯工作由尿中发现尿素(1773)由鸦片中得到第一个生物碱吗啡(1805)由植物叶中分离出叶绿素(1818)由植物中分离出马钱子碱、辛可宁等生物碱(1820)有机合成的早期成就1828年FWohler（德）加热无机化合物氰酸铵(NH4CNO)溶液无意中得到有机化合物尿素1845年Kolbe（德）合成了

5、醋酸1854年Berthelot（法）合成了油脂1861年布特列洛夫合成了糖---动摇了生命力学说，开创了有机化学的新时代。今天人工合成的有机物超过700万19世纪中叶，开始把有机化合物看作是碳的化合物有机化学理论的发生和发展1865年AKekule（德）提出碳是四价的学说，对有机化合物的发展起了推动作用1874年JHvan’tHoff（荷）和JALeBel（法）几乎同时提出了饱和碳原子的四面体学说—开创了有机化合物的立体化学研究1917年，Lewis（美）用电子对的方法说明了化学键的生成1931年Huckel（德）芳香结构理论1933年Ingold（英）用化学动力学方法

6、研究了饱和碳上取代反应的机理有机化学理论的发生和发展1965，Woodward—Hoffmann分子轨道对称守恒原理1967，Corey逆合成分析原理1972，Olah碳正离子的系统概念1978，Lehn超分子化学（主客体化学）近代波谱技术（IR，NMR，MS）测定有机化合物分子结构，促进了有机化合物的研究。有机化学化工的发展1850－1900，合成有机化学时代，煤焦油化学时代1900－1940，有机化学工业时代，煤焦油→染料、药物、炸药；1940－，石油化工时代，石油→三大合成材料（橡胶、塑料、合成纤维）1990－，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源、国防、电

7、子、信息产业、无机非金属材料等行业紧密联系，相互促进自然界中碳的循环1.2有机化合物的结构结构(structure)——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。构造——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。1.2有机化合物的结构凯库勒结构式（化学键、价键式、蛛网式）结构简式1.2有机化合物的结构键线式路易斯结构式（价电子，包括孤对电子）1.2有机化合物