《生物碱alkal》PPT课件

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1、第三章生物碱(alkaloids)3.1生物碱概述一、生物碱含义生物界除去生物体必须的含氮化合物，如氨基酸、多肽、蛋白质和B族维生素等外，其他所有的含氮有机化合物都可视为生物碱。1819年，W．Weissner把植物中的碱性化合物统称为类碱(alkali—like)或生物碱(alkaloids)，生物碱一名沿用至今。现在由于提取分离手段及波谱法用于结构式的测定得到较快地发展，生物碱的种类和数量都增加很快，有人统计已达万种。生物碱是科学家们研究得最早的、具有生物活性的一类天然有机化合物，它们大多具有生物活性，往往是许

2、多药用植物，包括许多中草药的有效成分。例如：阿片中的镇痛成分吗啡，麻黄的抗哮喘成分麻黄碱，颠茄的解痉成分阿托品，长春花的抗癌成分长春新碱，黄连的抗菌消炎成分黄连素(小檗碱)等。生物碱能与酸结合成盐，易被体内吸收，它们又大多具有复杂的化学结构。天然界生物碱以盐的形式存在较多，与苹果酸、柠檬酸、草酸、鞣酸(单宁)、乙酸、丙酸、乳酸形成盐。到目前为止从动植物中共分离出1万多种生物碱，其中测定结构占半数以上。用于临床的有近百种，如麻黄碱、长春碱、喜树碱等。当前除了提取分离生物体中大量和微量的生物碱，并测定它们的结构式外，生

3、物碱的全合成和半合成工作也是重要的研究领域，而且发展的速度很快。1889年首次全合成了毒芹碱。近年来自美登木中提取鉴定的具有抗癌活性的极微量生物碱美登木碱(maytansine)为化学结构复杂的含氮大环化合物，经过短短的数年已有全合成的报道。人们对吗啡(morphine)的研究发展了异喹啉类生物碱的研究，并导致了镇痛药度冷丁(dolantin)的发现。吗啡度冷丁二、仿天然生物碱的研究仿天然生物碱，指的是用组织培养的方法获得的生物碱，也就是把从含生物碱的根、茎、叶或花、种子等器官取下的组织-细胞群乃至单个细胞，接种在

4、特殊控制的培养基中，在人工条件下进行离体组织培养，利用离体组织培养代替原植物体，在短时间内生产优质高含量的生物碱。这种组织培养技术是细胞水平上的生物学方法，应用于工业生产又称为细胞工程，它将引起原料来源和构成的重大变革，因此科学技术先进的国家，如英美德日等国均已有相当数量的项目研究成功并投人生产。英国成立一家新的植物制药公司(Novalal)，主要进行植物克隆和细胞培养技术的研究，利用植物细胞悬浮培养物连续发酵技术生产医药中间体，其中绝大多数为生物碱，如咖斯它诺精胺)便是一种具有潜在的抗病毒和抗癌作用的吲哚里西啶生

5、物碱；美国美登新、麦角碱的生产、德国萝芙木生物碱的生产都具有相当规模，其中德国还于紫草培养细胞中得到无毒性吡咯双烷生物碱；日本在此研究领域亦处先进地位，如小檗碱、喜树碱的生产已部分投放市场，并对含生物碱中药：川芎、乌头、半夏、贝母、东莨菪等进行了药用植物的克隆增殖研究。印度从罂粟的组织培养液中测得吗啡、可待因、蒂巴因、罂粟碱、那可丁、那碎因等6种生物碱，最高含量可达5．65％；芬兰对钝叶仙子转化根培养，可于14天内提高莨菪碱产量为干重的0.79％，若在培养基加鸟氨酸则可增至1.12％。国内在植物组织培养方面的研究步

6、伐也日益加快。近年来对黄连、延胡索、天仙子、美登木、三尖杉、川贝母、九莲等的组织进行了不同深度的研究。在培养条件和高产细胞株的筛优选株稳定性与再分化试验的研究等方面都取得了一定成果。3.2生物碱的性质1、性状大多数生物碱为结晶形固体，有一定的结晶形状，有明显的熔点，少数有升华性，如咖啡碱等。少数生物碱为液体，如烟碱、毒芹碱等。2、旋光性大多数生物碱分子有手性碳原子存在，有光学活性，且多数为左旋光性。3、酸碱性生物碱分子中氮原子具有孤对电子，可接受质子而显碱性，因此除酰胺生物碱呈中性外，大多生物碱呈碱性。4、溶解性游

7、离生物碱极性较小，大多数不溶或难溶于水而溶于氯仿、二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、苯等有机溶剂，在稀酸水溶液中溶解而成盐。生物碱的盐类极性较大，大多易溶于水及醇，不溶或难溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂；其溶解性与游离生物碱恰好相反。5．沉淀反应生物碱或生物碱的盐类水溶液，能与一些试剂(称为生物碱沉淀剂，常是重金属盐类或相对分子质量较大的复盐以及特殊无机酸如硅钨酸、磷钨酸，或有机酸如苦味酸的溶液)生成水不溶性盐沉淀。生物碱沉淀剂的种类很多，常用的有下面几种:碘化汞钾试剂(Mayer试剂，HgI2·KI)：在酸性溶液中与生屋

8、碱反应生成白色或淡黄色沉淀[为一种络盐AIK·HI，(HgI2)n，AIK表示生物碱]。碘化铋钾试剂(Dragendorff试剂，BiI3·KI)：在酸性溶液中，与生物碱反应多生成黄褐色沉淀(为一种络盐AIK·HI·(BiI3)n)。碘化钾碘试剂(Wagner试剂，I2·KI)：在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀(为一种络盐AIK·HI·In)硅钨酸试剂