《烃化反应邮》PPT课件

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1、Chapter2反应第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化1卤代烷为烃化剂2磺酸酯3环氧乙烷类作烃化剂4烯烃作为烃化剂5醇作为烃化剂6其它烃化剂二酚的O-烃化1烃化剂2多元酚的选择性烃化1卤代烷为烃化剂：第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化通式Williamson醚合成方法结论：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚1卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚反应机理：SN1第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化1卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚反应机理：SN2第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化伯卤代烷RCH2X按SN2历程随着与X相连的C的取

2、代基数目的增加越趋向SN11卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚影响因素aRX的影响第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化1卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚影响因素aRX的影响第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化1卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚影响因素b醇的影响第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化1卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚影响因素c催化剂d溶剂影响催化剂:溶剂:过量醇（即是溶质又是溶剂）第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化1卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚副反应a消除反应第一节氧原子

3、上的烃化反应一醇的O-烃化2磺酸酯类为烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化2磺酸酯类为烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化3环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化反应机理：a酸催化R为供电子基或苯，在a处断裂R为吸电子基得b处断裂产物3环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化反应机理：b碱催化SN2双分子亲核取代，开环单一，立体位阻原因为主，反应发生在取代较少的碳原子上3环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）第一节

4、氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化实例3环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化实例4烯烃作为烃化剂醇对烯烃双键进攻，加成而生成醚。烯烃结构中若无极性基团存在，反应不易进行；只有当双键两端连有吸电子基，才能反应。吸电子基：实例：第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化5醇作为烃化剂6其它烃化剂醇：通常加酸作为催化剂，如H2SO4H3PO4TsOHHCl气体第一节氧原子上的烃化反应一醇的O-烃化其它烃化剂：酚酸性大于醇，所以活性比醇大，醇的氧烃化试剂均可做酚的氧烃化试剂卤代烃第一节氧原子上的烃化反应二酚的O-烃化1卤代烃、烯烃、

5、硫酸酯烯烃硫酸酯第一节氧原子上的烃化反应二酚的O-烃化2其它烃化剂（1）CH2N2活性甲基化试剂用于酚和羧酸的烃化，产生N2气，无其它副反应，后处理简单室温或低于室温反应，加热易爆炸第一节氧原子上的烃化反应二酚的O-烃化2其它烃化剂（2）ROH/DCCDCC用于醇酚偶联,形成酚醚第一节氧原子上的烃化反应三多元酚的选择性烃化例与卤代烃反应机理：第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化影响因素：第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化1伯胺的制备2）Gabriel反应1伯胺的制备1）应用范围较广

6、，除少数活性较差的卤代芳烃之外，适于各种带伯卤代烃的取代基第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化1伯胺的制备2）Gabriel反应第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化1伯胺的制备4）Delepine反应第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化1伯胺的制备5）还原烃化醛或酮在还原剂存在下与NH3、伯胺、仲胺的反应，氮上引入烷基的反应第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化1伯胺的制备特点（2）N上引入的碳数与醛酮的碳数一致（3）低级脂肪醛与NH3在H2/Ni条件下，得混合物（当C>4，得伯胺，因为位阻的影响（4）反应活

7、性：醛>酮脂肪族>芳香族无立体位阻>有立体位阻（1）催化剂第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化1伯胺的制备举例第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化2仲胺的制备2仲胺的制备1）仲卤代烃与NH3、伯胺反应得仲胺2）还原烃化（芳香醛效果好）当芳香醛与氨的摩尔比为2：1时，以兰尼镍为还原剂主要的仲胺第二节氮原子上的烃化反应一、氨及脂肪胺的N-烃化3叔胺的制备3叔胺的制备1）仲胺与卤代烃作用2）仲胺+1mol醛或酮还原烃化伯胺+2mol醛或酮还原烃化RX:烷基卤代烃,环烷基卤代烃芳环:苯环,芳杂环催化剂:AlX3,ZnCl2,FeCl3,S

8、nCl4,HF,H2SO4,H3PO4第三节碳原子上的烃化反应一、芳环上的烃化反