有机化学醇、酚、醚中国农业出版社

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1、第七章醇、酚、醚学习要求：1.掌握醇、酚、醚的命名法及结构特点2.熟练掌握醇、酚、醚的化学反应及鉴别方法§1醇的分类和命名一、醇的分类1.根据羟基所连烃基的种类第一节醇2.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为:伯、仲、叔醇。3.根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……二、醇的命名1.普通命名法邻氯苯甲醇2.系统命名法系统命名法命名原则如下：⑴选择最长的碳链为主链，含与羟基相连的碳原子及双键或叁键，根据主链的碳原子数称为某醇。⑵从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇名称之前。3-苯基-

2、2-丙烯醇3.俗名§2醇的物理性质1.状态和气味：在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体；十二个碳以上的醇为蜡状固体。C1~C3有酒味，C4~C11不愉快气味，C12以上无味。2.沸点醇的沸点比醚和烷烃都高。117.2℃34.6℃36.1℃117.8℃107.9℃82.5℃3.水溶性C1~C3易溶于水，C4~C10部分溶，C11以上不溶于水；羟基数目愈多，水溶性愈大。醇可形成分子间氢键4.结晶醇有机物中混有少量甲醇、乙醇时，可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水，则不能用CaCl2作脱水剂

3、。§3醇的化学性质取代反应、消除反应、氧化反应一、取代反应㈠与活泼金属反应反应活性：伯醇＞仲醇＞叔醇原因：㈡醇的酯化反应机理：酯化反应是羧酸的羟基与醇羟基中的氢脱水而成的+㈢醇与氢卤酸的反应反应活性：浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为芦卡斯试剂这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇的方法，叫芦卡斯反应。㈣醇与PX3、PX5的反应产率高，副反应少RCl+POCl+HCl(X=BrorI)二、消除反应㈠分子内脱水1.取向：有不同消除取向时，遵循查依采夫规则2.活性伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是：叔醇＞仲醇＞伯

4、醇3.反应历程E1容易发生分子重排㈡分子间脱水三、氧化反应㈠氧化剂氧化叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件下不被氧化㈡脱氢氧化§4重要的醇类化合物一、甲醇无色液体，剧毒。二、乙醇制法：⑴乙烯为原料⑵糖类发酵70~75%乙醇为消毒剂三、丙三醇（甘油）四、环己六醇eaeeee§1酚的分类和命名一、分类酚羟基的数目：一元酚、二元酚、多元酚芳环的不同：苯酚类、萘酚类等二、命名芳环上连有：R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基，酚做母体。-SO3H,-CHO,-COOH,-CN，酚羟基作为取代基。第二节酚

5、2-甲基-4-甲氧基苯酚邻羟基苯甲醛1,3,5-苯三酚§2酚的物理性质熔点，沸点比相应的芳烃要高。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中；它们在水中的溶解性，一般说来是随羟基增多，温度升高而增大。绝大多数酚都是固体，容易氧化。§3酚的化学性质1.苯环上电荷密度增大，亲电取代易发生（邻对位）2.碳氧键不易断，-OH不易被取代3.氧氢键易断，氢易解离，显酸性一、酚的酸性pKa1710.006.374.75G:给电子基，酸性减弱；吸电子基，酸性增强二、酚与FeCl3的反应绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生成有色的配

6、合物。凡具有烯醇式结构的化合物(—C=C—OH)都与FeCl3有类似的颜色反应。紫色三、酚的取代反应1.卤代：常用来检查苯酚的存在和进行定量测定苯酚含量2.硝代：苦味酸很强的酸性（pKa=0.71)3.磺化：四、酚的氧化反应对苯醌（黄色）邻苯醌（红色）间苯二酚不被氧化五、酚醚的生成§6.8重要的酚类化合物一、苯酚俗称石炭酸二、甲酚来苏儿§1醚的分类和命名一、分类单醚混醚环醚二、命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可异丙醚二苯醚第三节醚2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来，小基在前，芳基在前。甲乙醚甲基烯

7、丙基醚苯乙醚比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基，把大的烃基作为母体命名。3-甲基-4-甲氧基己烷对乙氧基苯酚3.环醚环氧乙烷四氢呋喃1，4-二氧六环§2醚的物理性质沸点：醚的沸点比分子量相近的醇或酚的沸点要低得多，同烷烃相近。乙醚　　、丁醇　、　戊烷34.6℃　　117.1℃36.1℃溶解度：醚分子间不能形成氢键，但它和水分子间可以形成氢键，水溶性同分子量相近的醇类似。乙醚：7.5g；丁醇：7.9g§3醚的化学性质一、钅羊盐的生成低温下溶于浓酸（如Ｈ2SO4、HCl等），当用水稀释后，钅羊盐则分解为原来的醚。利

8、用此法可区别醚与烷烃或卤代烃；也可将醚从烷烃或卤代烃等混合物中分离出来鉴别乙烷、乙醚、氯乙烷二、醚键的断裂(R