磺酰胺类化合物的研究进展

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1、1a-1e2磺酰胺类化合物的研究进展陈美航（铜仁学院生物科学与化学系，贵州铜仁554300）摘要：磺酰胺类化合物在医药和农药上都具有广泛的生物活性，是近年来药物研究的一个热点。磺酰胺基团引入到各种不同的化合物结构中，通过结构修饰能产生一系列具有广谱生物活性的化合物，这使得它在新药创制中发挥出越来越重要的作用。根据结构的不同进行分类，着重从化学结构、生物活性方面对具有生物活性的磺酰胺类化合物进行综述，并对其发展趋势和应用前景进行了展望。关键词：磺酰胺；合成；生物活性；研究进展文章编号：1673-9639(2010)03-0116-07中图分类号：TQ41文献标识码：A

2、2007年Zhong等[2]设计并合成了3-(5-(4-乙酰胺基苯磺酰胺)-4-羟基三氢吡喃基)-2-丙酸2，经生物活性测试，结果表明该化合物2（见图2）对芦笋茎枯病菌和番茄灰霉病菌等真菌的抑制率均为80%。磺胺类化合物在医药和农药上具有广泛的生物活性，如：杀菌、除草、杀虫、抗癌、抗糖尿病等。近年来对磺酰胺类化合物的研究比较多，先后开发出了磺菌胺、甲磺菌胺等高效低毒的杀菌剂；大量具有抗肿瘤活性的磺酰胺类化合物被报道，其中一些化合物已进入临床试验阶段；还有大量报道具有抗糖尿病活性的磺酰胺类化合物的文献。为了寻找具有更高生物活性的磺酰胺类化合物，本文按磺酰胺类化合物的生

3、物活性进行分类，简要介绍了近年来磺酰胺类化合物在合成和生物活性方面的研究进展。HNOHHNOCH3SOOHOOCCH2O图2化合物2的结构式1．杀菌活性的磺酰胺2004年曾东强等[1]将α-三唑基片呐酮棕与磺酰基进行活性拼接，得到目标化合物N-取代苯磺酰基-α-三唑基片呐酮腙1a-1e（见图1），对所合成的5个目标化合物进行小麦锈病和水稻纹枯病的活性测定，结果表明，在50mg/L的浓度下，这类化合物对小麦锈病菌生长具有较好的抑制活性，而且当R=F、Cl时，活性较高抑制率达到80%以上。[3]2008年李兴海等以苯甲酮为原料，经磺化、胺化合成了具有杀菌活性的苯甲酰基甲

4、磺酰胺类化合物3a-3l（见图3），采用平皿法（菌丝生长试验）测定目标化合物3a-3l对蕃茄灰霉病菌、小麦赤霉菌、黄瓜枯萎菌、水稻纹枯病菌、梨黑星病菌、水稻恶苗病菌6种病原菌的活性。研究表明，目标化合物3a-3l对番茄灰霉病菌的活性普遍较高，当芳胺的苯环上含有两个取代基时活性更好，如含有两个氯，含有三氟甲基和氯，化合物3j含有两个三氟甲基以及化合物3k含有两个甲基时抑制率都达到了90%以上。芳胺的苯环上间位和邻位含有强吸电子取代基氯或三氟甲基时对赤霉病菌的活性更高，如化合物3i对蕃茄灰霉病菌、小麦赤霉菌、黄瓜枯萎菌3种病原菌的抑制率均大于85%。2008年Iraj等

5、[4]3,4-二甲氧基苯乙酸乙酯为原料，经磺酰化、胺化、肼解、胺化、闭环合成了具有杀菌活性的1,2,4-三唑磺酰胺类化合物4（见图4），所有的化合物对大肠杆菌和沙门螺旋杆菌、黄曲霉菌、绿色木霉菌均有很好的抑制作CH3H3CHCH3NCNRNSNOON1a-1e1a：R=H；1b:R=4-F；1c:R=4-Cl；1d:R=4-CH3；1e:R=4-OCH3.图1化合物1a-1e的结构式收稿日期：2010-04-08作者简介：陈美航（1978-），男，土家族，贵州思南人，铜仁学院讲师，硕士研究生。1165a-5i3a-3l8a-8c67陈美航：磺酰胺类化合物的研究进展O

6、OONNHSNHR1H3COCH2NSH3COSO2N3a-3lR1RR4CH33a：R1=4-ClC6H4；3c：R1=3-ClC6H4；3e：R1=4-CH3C6H4；3g：R1=2,5-diClC6H3；3b：R1=2-ClC6H4；3d：R1=C6H5；3f：R1=4-BrC6H4；3h：R1=3,4-diClC6H3；C2H5R=NNNN,,C2H5RCH3,NON3i：R1=2-CF34-ClC6H3；3j：R1=3,5-diCF3C6H3；3k：R1=2,4-2CF3C6H3；3l：R1=3-CF3C6H4图3化合物3a-3l的结构式,R1=H,Cl图

7、4化合物4的结构式用，其MIC都是在6.2µg/mL。2008年梁晓梅等[5]以环己酮为原料，经与叠氮乙醇反应生成亚氨盐，再与叠氮钠反应生成N-叠氮乙基-1,6-己内酰胺，后者的叠氮基经催化氢化和磺酰化得到9个结构新颖的N-(芳基磺酰氨基乙基)-1,6-己内酰胺5a-5i（见图5），初步生物活性测试表明，在50mg/L浓度下，9个化合物对棉花立枯丝核菌、棉花枯萎病菌、稻瘟病菌、油菜菌核病菌、番茄叶霉病菌、小麦全蚀病菌都具有一定的抗菌活性，其中化合物5a、5b、5d、5g对番茄叶霉病菌的活性与对照药剂百菌清相当，抑制率大于90%。2009年Ummuhan等[6]设