有机高价碘试剂催化氧化苄基sp3CH键的应用研究

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1、ADissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyfortheDegreeofMasterStudyontheBenzylicOxidationUtilizingaCatalyticAmountofHypervalentIodineReagentCandidate：YuanXUAdvisor：Prof．JieYanZhejiangUniversityofTechnology,HangZhouMar．2013浙江工业大学学位论文原创性声明掣IIIl2lllll4lllllllUlIIIIIIl69㈣3Y2411本人郑重声明：

2、所提交的学位论文是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果，也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名：徐弧日期：弘r净厂月‘∥日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可

3、以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于作者签名：导师签名：1、保密口，在年解密后适用本授权书。2、不保密口。(请在以上相应方框内打“√”)徐川乡赴E巨可明／月月厂厂洋年弘谚一期期浙江工业大学硕士学位论文有机高价碘试剂催化氧化苄基sp3C．H键的应用研究摘要本论文共分为两章。第一章首先介绍了有机高价碘化合物的发展历史以及作为一种绿色试剂，与金属氧化剂相比较，如汞盐Hg(H)，铊盐Tl(Ⅱ1’和铅盐Pb(1v)等的反应性能相似，但具有反应条件温和，选择性高，对环境有好等优点。其次对重点关注的三价碘试剂做了系统的分类及其最新应用的摘要。尤其在对本论文实验所

4、涉及的二羧酸芳基碘(PIDA／PIFA)做了较丰富的文献综述。此外对二羧酸芳基碘加以修饰得到的固载型二羧酸芳基碘并配伍离子液体在有机合成中的应用，不仅克服了两相反应的缺点，而且延长了高价碘试剂的使用寿命。最后将近年来使用催化量的有机高价碘试剂代替化学计量的有机高价碘试剂参与反应的方法应用到本论文的课题研究中。第二章分为两部分，第一部分对苄基Sp3碳氢键活化氧化的现状做了分析，采用过渡金属催化氧化底物生成相应的芳香酮是目前研究的方法之一，利用高价碘试剂实现转化不仅可以得到满意的收率，而且符合绿色化学的要求。实验部分，重点探讨了采用催化量二醋酸碘苯在两套方案下，对苄基类化合物的氧化。

5、在大量实验中，通过对温度、溶剂、反应物配比、反应时间等条件的摸索与筛选，得到反应的最优化条件，在此基础上对反应底物进行了拓展，得到了较理想的产率，并且对反应机理做出了合理的推断。该研究成果扩大了催化量有机高价碘试剂在有机合成中的应用范围。论文的最后部分列出了主要化合物的熔点、1H和13C核磁共振谱图等实验数据。关键词：高价碘试剂，二醋酸碘苯，芳香酮，催化氧化，过渡金属浙江工业大学硕士学位论文Il浙江工业大学硕士学位论文STUDYoNTHEBENZYLICOXIDATIONUTILIZINGACATALYTICAMoUNTOFHYPERVALENToFIODINEREAGENTAB

6、STRACTThispaperisdividedintotwochapters．Thefirstoneintroducesthehistoryofhypervalentiodinecompoundsandasagreenreagent，comparedtometaloxidants，suchasMercurysaltHg(1n，ThalliumsaltT1(111)andleadsaltPb(1Ⅵ，hypervalentiodinecompoundsownthesimilarchemicalpropertiesandreactivitiesbuthavetheadvantages

7、ofmildreactioncondition，highselectivityandenvironmentalharmlessetc．Secondly,ImadeaclassificationofvarioustrivalentiodinereagentswhichIpayedattentiontoandsummarizationoftheirlatestapplication，especiallythediacarboxyiodobenzene(PIDA／PIFA)involv