利用偕二溴烯烃合成含氮稠杂环及杂原子取代烯烃的方法研究

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1、Ph．D．THEME：DissertationSynthesisofN--FusedHeterocyclesandHeteroatom-·substitutedAlkenesthroughgem--DibromoalkenesCandidate：HuiXuSupervisor：WanzhiChenZhejiangUniversity,Hangzhou，P．R．China，310027January,2012目录摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．IAbst

2、ract⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．II第一章前言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．III1．1偕二溴烯烃的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一11．1．1通过Witting反应制备偕二溴烯烃⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯11．1．2利用有机锂试剂制备偕二溴烯烃⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯21．1．3铜催化腙中间体制备偕二溴烯烃⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯3l。2偕二溴烯烃在有机合成中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

3、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．31．2．1偕二溴烯在制备取代炔烃中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯31．2．2偕二溴烯在制备多取代烯烃中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯61．2．3偕二溴烯在制备环状化合物中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．111．2．4偕二溴烯在制备单溴代烯烃中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．201．2．5偕二溴烯在制备羧酸、酰胺中的应用反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．211．2．6偕二溴烯在其他方面中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．22第二章铜盐催化下偕二溴烯烃在合成含氮杂环并噻唑环

4、中的应用⋯⋯⋯⋯⋯．232．1研究背景⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯232．1．1噻唑类化合物的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．242．1．2选题意义⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．282．2铜盐催化偕二溴烯烃胺硫化反应的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯282．3本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯342．4实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯34第三章TBAF促进的对偕二溴烯烃氢硫化、氢胺化反应研

5、究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．443．1研究背景⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯443．1．1氢硫化、氢胺化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．443．1．2选题意义⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．483．2TBAF促进的对偕二溴烯烃氢硫化、氢胺化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯483．3本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯573．4实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯57第四章铜催化选择性合成1,2．双杂原子烯烃化合物的研

6、究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．704．1研究背景⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯70目录4．1．11，2．双杂原子烯烃化合物的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯704．1．2选题意义⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．734．2铜催化选择性合成l，2．双杂原子烯烃化合物的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．744．2．1铜催化选择性合成1，2．双硫醚．1．烯烃的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．744．2．2铜催化选择性合成1，2．双杂原子烯烃的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．784．3本章小结⋯⋯⋯⋯

7、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯794．4实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯79第五章钯催化C．H活化反应在合成苯并咪唑并异喹啉中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯905．1研究背景⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．905．1．1苯并咪唑并异喹啉合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．905．1．2研究意义⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．915．2钯催化C．H活化反应制备咪唑并异喹啉的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯9l5．3本章小结⋯⋯⋯⋯

8、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯955．4实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯95{右论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．101参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。102在攻读博士学位期间发表和待发表的论文⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．1111i!I：谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯