离子液体中金属氯化物催化糖脱水制备5-羟甲基糠醛

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时间:2019-03-11

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1、硕士学位论文离子液体中金属氯化物催化糖脱水制备5一羟甲基糠醛MetalChloridesinIonicLiquidstoConvertSaccharideDehydrationto5-hydroxymethyl—furaldehyde专业:研究生:指导教师:化学工艺代学民王亚权教授天津大学化工学院二零零八年六月摘要随着能源危机的日益严重和不可再生资源的迅速消耗,利用可再生资源代替不可再生资源越来越引起全世界的关注。5.羟甲基糠醛可从生物质资源制备,通过进一步反应可以直接转化为燃料,同时具有较好的反应特性,可以衍生出数量众多的下游产品,成

2、为科学家们关注的焦点之一。早期研究表明,5.羟甲基糠醛可以通过酸催化由果糖脱水生成。但是,该方法存在原料价格昂贵、对设备腐蚀严重、副产物多、废水排放量大等问题,不符合化学工业绿色化的发展方向。本文研究了以[BMIm]CI为溶剂、金属氯化物为催化剂,葡萄糖脱水制备5-羟甲基糠醛的过程。首先以N.甲基咪唑和1.氯丁烷为原料合成氯化1.丁基一3.甲基咪唑盐[BMIm]CI。利用硝酸银滴定法测定[BMIm]CI的纯度,通过UV-Vjs、IR表征对【BMIm]CI进行定性分析。实验结果表明:摩尔比N.甲基咪唑:1一氯丁烷=1:1.05、温度90℃

3、、反应48h时,[BMIm]CI的收率为84%、纯度为98.8%。其次,研究以[BMIm]CI为溶剂、金属氯化物为催化剂,葡萄糖脱水制备5-羟甲基糠醛的反应条件。考察金属氯化物种类,催化剂含量,反应时间,反应温度,葡萄糖含量等因素对葡萄糖转化率和5.羟甲基糠醛收率的影响。通过实验确定葡萄糖脱水制备5.羟甲基糠醛的最佳工艺条件为:反应温度120"C,反应时间3h,10wt%葡萄糖,CrCl3与[BMIm]CI的摩尔比1:10。在该条件下,葡萄糖的转化率为98.2%,5.羟甲基糠醛的收率为77.4%。最后,通过5.羟甲基糠醛在离子液体中的稳

4、定性实验和竞争性实验,结合葡萄糖高温水热降解机理,探讨了葡萄糖在离子液体中制备5.羟甲基糠醛的反应机理。推测葡萄糖中的半缩醛首先与[BMIm]CrCl4结合发生烯醇化反应,再通过两种途径生成5.羟甲基糠醛:(1)中间体直接脱水生成5.羟甲基糠醛;(2)中间体先异构化为果糖,再由果糖脱水生成5.羟甲基糠醛。关键词:葡萄糖脱水5.羟甲基糠醛【BMIm]CI金属氯化物ABSTACTWiththerapidconsumptionofnon-renewablefossilmaterials,theutilizationofrenewableres

5、ourcestoreplacethenon-renewableonesisattractingmoreandmoreattentionallovertheworld.5-hydroxymethyl-furaldehyde(5-HMF),whichcanbeobtainedfrombiomassandcanbedirectlyconvertedintofuelthroughfurtherreactionorusefulchemicals,isbelievedtobeaveryimportantintermediatefortheuseof

6、biomass.Earlystudiesshowedthat5-HMFcanbeobtainedinhighyieldsfromfructoseusingacidsascatalysts.Therearemanyshortagesinthispathway,suchashighcostofrawmaterials,seriouscorrosionofequipment,by—productsformation,wastewateremissions,whichcannotkeepwiththerequirementsofgreenche

7、mical.Inthiswork,theprocessofglucosedehydrationto5-HlVIFbyusing[BMIm]CIassolventandmetalchloridesascatalystswasstudied.1-buthyl一3一methylimidazoliumchloride([BMIm]CI)wasfirstsynthesizedfromN-methylimidazoleandl-buthylchloride.Thepurityof[BMIm]C1wasmeasuredbytitratingwiths

8、ilvernitrate,anditsqualitativeanalysiswasconductedbyUV-VisandIR.Theresultsshowedthattheyieldof[BMIm]C1w

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