2-{2-[3-(取代)苯基-1,2,4-噁二唑-5-基]苯氧基}-n-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺的合成研究

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1、南京工业大学硕士学位论文2--{2--[3--(取代)苯基--1,2,4--噁二唑--5--基]苯氧基}--N--(2,6--二甲基苯基)乙酰胺的合成研究姓名：殷峻申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：汪海波；金抒20080610摘要啪1I

2、lllllllllllI⋯l

3、lII

4、llll⋯111I

5、训Y20841641，2，4．嗯二唑衍生物属于五元杂环化合物，具有抗菌、降压、杀虫以及除草等多种生物活性，因此在新的医药和农药设计中}，2，4．嗯二唑环常被作为有效的活性基团。2，6．二甲基乙酰苯胺衍生物在医药和农药中应用非常广泛，它具有抗心律失常、抗心绞痛、降压、驱虫等

6、多种生物活性。在本文中，根据活性拼合原理和生物电子等排原理设计合成了3，5．二芳基-1，2，4一噫二唑的2，6．二甲基乙酰苯胺衍生物共计8个新的化合物。以(取代)苯甲腈(5a~5D为起始原料，与盐酸羟胺反应得到(取代)苄胺肟(4a～49)；在乙醇钠的催化作用下，(取代)苄胺肟与水杨酸甲酯反应得到3-(取代)苯基．5。(2．羟基苯基)．1，2，4．嗯二唑(3a~39)。2，6一二甲基苯胺和氯乙酰氯反应得到2．氯-N．(2，6．二甲基苯基)乙酰胺，后者与3a~39反应得到2-{2-[3-(取代)苯基-1，2，4-嗯二唑-5．基】苯氧基)-N-(2，6-二甲基苯基)乙酰胺(1

7、a~lg)。1a在过硼酸钠的氧化作用下生成2一{2-【3-(4-砜甲基)苯基-1，2，4一嗯二唑·5-基]苯氧基)-N-(2，6-二甲基苯基)乙酰胺(1h)。目标产物(1a~lh)经元素分析、红外光谱、核磁共振分析证实与真实结构相符，且均未见文献报道。此外，我们采取溶剂挥发的方法得到8个化合物的单晶，并对它们进行了晶体结构分析，结果表明：4a属于三斜晶系，空间群为P．1，晶胞参数：铲lO．221(2)五，b=11．882(2)五，c=17．120(3)五，0【=74．12(3)o，p=72．9l(3)。，丫=64．94(3)。；4b属于三斜晶系，空间群为P-1，晶胞参数

8、：a_6．4390(13)五，b=8．0840(16)五，c=10．188(2)五，a=71．29(3)。，p=81．60(3)o，丫=74．2l(3)。；4c属于单斜晶系，空间群为P．1，晶胞参数：a-6．4390(13)五，b=12．964(3)五，c=7．6517(15)盖，a=90．000，p=90．41(3)o，丫=90．00。；3c属于单斜晶系，空间群为P2l，晶胞参数：a-6．3950(13)五，b：5．0790(10)五，c=19．625(4)五，a=90．oo。，p=98．65(3)。，罔0．ooo；la属于三斜晶系，空间群为P-l，晶胞参数：a．8．

9、6160(17)五，b=9．2900(19)五，c-15．225(3)盖，仅=84．34(3)o，p=81．45(3)。，Y=66．66(3)。；1b属于三斜晶系，空间群为P．1，晶胞参数：a．7．3200(15)五，b=12．630(3)五，c=13．106(3)五，a=95．37(3)。，p=101．06(3)。，丫=103．48(3)。；ld属于单斜晶系，空间群为P21／n，晶胞参数：铲12．498(3)五，b=8．2410(16)五，c；20．996(4)五，仅=90．00。，p=93．2l(3)。，f90．00。；lg属于三斜晶系，空间群为P．1，晶胞参数：a

10、-8．9900(3)五，b=9．0330(16)盖，c=15．445(4)五，0【=83．0l(3)。，p=79．76(3)。，丫=66．54(3)。。关键词：l'2，4．唔二唑苄胺肟乙酰胺合成晶体结构ⅡABSTRACTl，2，4-oXadiazole血go舭nacts硒廿lee毹ctiVeactiVegroupindesi盟ofnewdnlgsand49rochemicals．1，2，4一OxadiazolederiVatiVes，belongingtofiVe-menlberheterocycHccompounds，h纳吧manykilldSofbiological

11、actiVities，such嬲觚tibact嘶a1，觚tiI卵enensive，iIlsecticidalaIldherbicidaleta1．Snucnlre吼itofN·(2，6一diIIletllylphenyl)acetamideextensivelyeXistsint11edmgs肌da伊ochemicals，dmgscontaillingN一(2，6一dinleⅡlylphenyl)acet锄idehavemanykilldsofbiologicalactiVities，suchaS锄ti锄蛐ic，antiaIlginal，