浅谈2-肼基-4-甲基苯并噻唑的合成

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1、南京理工大学硕士学位论文2-肼基-4-甲基苯并噻唑的合成姓名：张倩申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：陈天云20040601堡主丝塞!：坐苎：!：旦塑坐型些!鱼堕摘要2-肼基一4一甲基苯并噻唑足合成三环唑的重要有机中问体。文章主要研究了2一肼基一4．甲基苯并噻唑的合成。从原料邻甲苯胺开始，经过取代，环合等反应合成2一肼基．4。甲基苯并噻唑，总合成产率为"71．5％。研究了合成2·肼基一4一甲基苯并噻唑合理的工艺参数，并对有关合成反应的机理和影响因素进行分析和探时。现代光潜分析物质的结构和组成。关键词：三环唑、邻甲苯胺、2堋}基一4甲基苯并噻唑、合成硕士论文2-肼基．4．甲基苯并噻唑的

2、合成Abstract2-Hydrazino-4一methylbenzothiazoleisanimportantorganicintermediate，whichisusedforthepreparationofatricyclazole．2-Hydrazino-4·methy’lbenzothiazolewassynthesizedusingo—toluidineasastartingmaterialfollowedbysubstitutionandcyclizationreactionetc．inatotalyieldof71．5％．Somereasonabletechnologica

3、lparameters，reactionmechanismsandconditionswerediscussed．Thestructuresandcompositionsofthesecompoundswereaccomplishedbyspectralanalysisandchromatographicanalysis．Keywords：tricyclazole，D-toluidine，2一hydrazino-4-methylbenzothiazole，synthesisHY一．．62479五声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果，尽我所知，在本学位论文中，除了加以标注和致谢的部

4、分外，不包含其他人已经发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料。与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均已在论文中作了明确的说明。学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅或上网公布本学位论文的全部或部分内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存、借阅或上网公布本学位论文的全部或部分内容。对于保密论文，按保密的有关规定和程序处理。研究生签名：硕士论文2．肼基4．甲基．苯并噻唑的合成1前言苯并噻唑类化合物是一类重要的化工原料，在医药、染料、橡胶助剂、分析试剂等领域具有广泛的应用【1，甜，研究和开发其新产品具有实际意义和

5、经济价值。但是，关于噻唑类化合物的化学合成研究目前还较少，在应用和拓展方面还有待进一步研究。在农药方面，苯并噻唑类化合物可作为杀菌剂。因而探索纯度高，产率高的合成苯并噻唑类化合物的研究是近年来的一个热门的课题。但在已有的合成方法中，有的使用了价格昂贵的原料p】，有的在反应过程中物料变得非常粘稠，难以搅拌，有的在反应过程中放出大量的有害气体(如H2S，NH，)得率不高，还有的需高压，或需卤代烃参加反应，收率难以提高14’”，且在生产中必需增加一套溶剂回收设备。因此，必须对这类化合物的合成作进一步的研究。但迄今为止，真正从机理方面突破的探索还不多。本课题是研究开发作用机制独特的农药，与以往的内

6、吸式杀菌剂作用机理不同，它不但对病菌能直接杀毒，而且能激发植物内部系统获得抗性并产生免疫机制，起到抗病、防病的目的"】。苯并噻唑类杀菌剂的出现为人们提供了一种新的防治农作物病害手段且对人的毒性小，是一种环保型的药物。早在1886年著名的化学家Jacobson就提出了苯并噻唑类化合物的合成方法。该方法是以取代酰基苯胺为原料，用P：ss处理取代酰基苯胺，使之转化为取代硫代酰基苯胺，然后在碱性水溶液中用铁氰化钾处理取代硫代酰基苯胺，发生环合反应得到苯并噻唑类化合物【6】，其反应方程式如下；预∥螋NaOil6n@弘。，卜和2一硫酰胺基萘类化合物与苯类化合物一样也能进行上述反应【7。刖，方程式NHC

7、R”

8、

9、K3Fe(C堂6SNaa时当R”为氨基或氮基时，不能发生环合反应，当2一硫代酰胺基萘的l位上硕士论文2_肼基-4．甲基．苯并噻唑的合成有其它取代基时，也不能成环，Hugerschoff提出了在卤索存在下成环机理‘”，经过多次实验证明芳基硫脲在氯仿中用溴处理能顺利进行成环反应，生成相应的2一氨基苯并噻唑，收率较好。除溴外，还可以用S02C12，soch及Ch作为催化剂，反应溶剂也可以为C6如Cl，，CH3CH2CI