银促进三氟甲硫基化茚酮及硫代三氟乙酰胺的合成研究

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1、分类号：O62UDC：547学号：15451282253密级：公开温州大学硕士学位论文银促进三氟甲硫基化茚酮及硫代三氟乙酰胺的合成研究作者姓名：宋祎康培养类型：学术型专业名称：化学研究方向：有机合成化学指导教师：陈帆教授张兴国教授完成日期：2018年5月温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对

2、本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名：导师签名：日期：年月日日期：年月日银促进三氟甲硫基化茚酮及硫代三氟乙酰胺的合

3、成研究摘要含氟化合物是有机合成中一类重要的物质，其广泛应用在医药、农药、材料等领域。因此，如何将不同的含氟官能团引入到有机分子中受到了化学家的关注。本论文主要从含硫原子的氟官能团的引入展开，发展了一种新的三氟甲硫基化茚酮类衍生物与硫代三氟甲基酰胺类衍生物的制备方法。本论文分为三个部分:(1)概述了各种自由基、亲电、亲核等类型的三氟甲硫基化反应以及合成茚酮类衍生物的研究进展。根据硫源提供方式的差异，叙述了硫代酰胺合成研究。(2)发展了无金属参与的三氟甲硫基银与炔酮串联环化反应，合成了2-三氟甲硫基茚酮类化合物，该方法操作简单，经济性高，官能团兼容性强。

4、(3)发展了一种铜催化下，亚胺、单质硫和1,1,1-三氟三氯乙烷(CFC-113a)三组分偶联制备硫代三氟乙酰胺的新方法。此外，也为氟利昂的处理提供了一个可行性的策略。同时，该路径也适用于四氢异喹啉的制备。关键词：三氟甲硫基，硫代酰胺，茚酮，铜催化，自由基环化IIISILVERPROMOTOEDSYNTHESISOFTRIFLUOROMETHYLTHIOINDENONESANDTHIOFLUOROACETAMIDESABSTRACTFluorine-containingcompoundsareimportantinorganicsynthesisan

5、dwidelyappliedinmedicine,pesticides,materialsandotherfields.Therefore,themethodstointroducevariousfluorine-containingfunctionalgroupsintoorganicmoleculeshavebeenfavoredbychemists.Thisthesismainlyintroducedtheconstructionoffluorine-containingfunctionalgroupswithsulfuratomsanddev

6、elopednewmethodforthesynthesisoftrifluoromethylthiofluorenonesandthiotrifluoromethylamides.Thethesisthreeparts:(1)Thedifferenttrifluoromethylthiolationreactionsviaradical,eletrophilicornucleophilicprocess,andthesynthesisofindenonesweresummarized.Thesynthesisofthioamideswasintro

7、ducedaccordingtothesulfursources.(2)Themethodforthesynthesisof2-(trifluoromethylthio)-indenoneshasbeendevelopedbysilver-mediatedcascadetrifluoromethylthiolation/cyclizationofarylpropynones.Ithasthemeritsofsimpleandeconomicprocedure,broadfunctionalgroupcompatibility.(3)Copper-ca

8、talyzedthreecomponentcouplingreactionofimine,sulfurand