新型苯炔大环化合物的设计、合成及表征

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1、DissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyforMasterDegree⑧DESIGN、SYNITHESISANDCHARACTERIZATl0NOFNEWDEHYDROBENZENEⅣ【ACROCYCLESWrittenbyPengLiyaSupervisedbyProfessorZhangLianzhongCollegeofChemicalEngineeringZhejiangUniversityofTechnologyApril2014浙江工业大学学位论文原创性声明lUllIIII

2、IIIIIllllMIIIIIIIIIIIlY2622659本人郑重声明：所提交的学位论文是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体己经发表或撰写过的研究成果，也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名：蒸II诫亟一日期：伽l牛年岁月27日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复

3、印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口，在年解密后适用本授权书。2、不保密“(请在以上相应方框内打“√”)作者签名：塾讯亚刷醛各社∥1℃)叫^7日期：油f‘眸j月≥)日醐：节”、7日浙江工业大学硕士学位论文新型苯炔大环化合物的设计、合成及表征摘要刚性共轭大环分子(SPMs)具有结构规整、容易聚集、拥有纳米级的空腔等独特性质，在药物传递、分子识别方面具有良好的应用前景。本文设计合成了苯胺丁二炔基六单元

4、和八单元刚性共轭大环分子SP帅(大环化合物A)和S蹦一8(大环化合物A2)，以及醚链桥连苯胺丁二炔基刚性共轭大环分子QSPM-6(大环化合物B)这三种刚性共轭大环分子。利用凝胶色谱柱成功纯化了大环化合物B。使用核磁共振、高分辨质谱等表征手段对大环化合物B进行了基本的结构表征。通过紫外一可见吸光光谱、荧光发射光谱、TGA等表征手段测试了大环化合物B的热力学性质、光学性质。主要研究结果表明：(1)氨基N原子上的H比较活泼较容易离去，和其他物质络合。因此，我们定性的考察了大环化合物B与金属盐的配位作用。通过紫外荧光测试，发现大环化合物B能与Cu2十，H92

5、十，Fe3+发生配位作用，其中，Fe3+能作为大环化合物B的荧光淬灭剂。(2)对大环化合物B及B与聚合物的混合物进行热稳定性测试，发现大环化合物B有很好的热稳定性，分解温度在330～450。C。而聚合物的热稳定性则相对较差，在130。C就开始分解。这也使含桥大环化合物的应用范围更加广。浙江工业大学硕士学位论文(3)化合物b5、大环化合物B的电化学分析结果表明，成环后化合物的氧化态更稳定而且具有良好的吸电子性能。因此，在光电材料的应用方面有较好的应用前景。关键词：刚性大环，电化学，配位络合，热稳定性浙江工业大学硕士学位论文DESIGN、SYNIT眦SI

6、SANDCHARACTERIZATl0NOFNEWDEHYDROBENZENEMACROCYCLESABSTRACTShape-persistentmacrocycles(SPMs)withuniqueproperties．Thepropertiesincluderegularstructure，largeconjugatedmacrocycles，nanoscalecavities，andSOon．Makingthempromisingbuildingblocksfordrugdelivery，molecularrecognition．Inthis

7、paper，Shape—persistentmacrocycleofsixarrayethynyleneunits(SPM一6)andeightarrayethynyleneunits(SPM一8)andShape—persistentmacrocycleofsixbenzyneunitsbasedontetraethyleneglycoletherbridged(QSPM一6)wereprepared．UsinggelcolumnwehavesuccessfullypurifiedthemacrocycliccompoundB．Thebasicst

8、ructuralofthemacrocycliccompoundBwerecharacterizedbynu