呫吨类荧光探针分子的设计合成与性能研究

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1、Athesis(dissertation)submittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofDoctorDesign，SynthesisandPropertiesofXantheneFluorescentProbeMoleculesByDiZhangSupervisor：Prof．YufenZhaoProf．YongYeProf．MingXianOrganicChemistryTheCollegeofChemistryandMolecularEngineering0ctober2014摘要荧光探针具有选择性好、灵敏度高、操作简便快速、对检测物损伤少等优点

2、已被广泛应用于检测环境和生物体系中的金属阳离子、阴离子、生物体内活性小分子等方面。咕吨类染料因为具备荧光量子产率高、光稳定性好、摩尔消光系数高、较长的激发波长和发射波长等优点受到广泛关注。本文主要工作是设计合成新型咕吨类荧光探针分子。并对其识别金属阳离子或者含硫活性小分子的性能进行了研究，探讨了该类探针分子在环境或者生物体系中的应用价值。第一部分本文的研究背景，简要介绍了荧光探针的定义、结构分类和几种常见识别机理。本章重点介绍了识别金属离子(Cu2十，Fe”，H92+)的荧光探针，识别生物硫醇荧光探针、S．亚硝基硫醇荧光探针和苯硫酚荧光探针的研究现状。第二部分设计合成了三个基于罗丹明B和单糖

3、的荧光分子探针，研究表明其可以在乙腈水溶液中对Cu2+进行专一灵敏的识别，并能通过体系颜色变化实现对cu2+的裸眼识别；其对cu”的检测限符合中国国家饮用水标准，同时通过活细胞荧光成像实验成功的将其应用于活细胞中Cu2+的检测，该类探针具备较好的实际应用价值。第三部分设计合成了三个基于罗丹明B的荧光探针分子，其可以在甲醇水溶液中专一灵敏的识别Fe”，并能通过溶液体系颜色变化实现对Fe”的裸眼识别；通过活细胞荧光成像实验成功的将其应用于活细胞中检测Fe”。第四部分基于罗丹明B设计合成了两类H矿+荧光探针(HgPl，HgP2)。探针HgPl在纯水溶液中对H92+具备高效专一的选择性，具备较强的抗

4、阳离子和阴离子干扰能力，并可以通过溶液颜色变化实现裸眼识别；该探针克服了常规H92+荧光探针需要在含大量有机溶剂的体系中才能发挥作用的弊端；同样探针HgP2在CH3CH20H．H20(1／1，v／v)体系中对H92+具备高效专一的选择性，具备较强的抗阳离子和阴离子干扰能力，并可以通过溶液颜色变化实现裸眼识别。通过细胞荧光成像实验，两个探针均可以在活细胞中识别H92+，具备较好的实际应用价值。第五部分设计合成了三个对生物硫醇具备快速检测能力的探针，三个探针分子在PBSbufier(50mM，pH7．4)含有10％DMSO的体系中对生物硫醇具备快摘要速灵敏的检测能力，通过细胞成像实验，本文成功的

5、将探针RSl口3应用于生物活细胞中检测生物硫醇，实验结果表明该类探针分子具备较好的实际应用价值。第六部分设计合成了一个对生物体内S．亚硝基硫醇(RSNO)具备快速检测能力的探针，该探针分子在Tris．HCIbuffer(50mM，pH7．4，1％DMSO)体系中对包括内源性GSNO在内的RSNO具备较好的选择性：同时成功的将该探针应用于去蛋白的小牛血清中检测GSNO，进一步增强了其实际应用价值。第七部分设计合成了一个基于亲核加成反应的苯硫酚类荧光探针，该探针在PBS(50mM，pH7．4)缓冲溶液含有5％DMSO的体系中对苯硫酚具备快速灵敏的选择性。关键词：咕吨类，荧光探针，罗丹明B衍生物，

6、金属离子，荧光素衍生物，生物硫醇，S．亚硝基硫醇II竺皇笙一一———_——————————，———————————————_—————————————一一一AbstractFIuoresceneeprobehasexcellentpropertiessuchasgoodselectivity,highsensitivi吼easytooperate，andnon．destructiveeta1．Ithasbeenwidelyusedintherecognitionandsensingofbiologicallyandenvironmentallyimportantspeclessuchasme

7、talions，anion，smallbiologicalactNitymolecules．XanthenefluorescenceprobehasreceivedmoreattentionsduetOthehighfluorescencequantumyield，hig

8、1stabili妙againstlight，largemolarextinctioncoefficient，longabsorptiona