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1、分类号：O626单位代码：10110学号：S1508008中北大学硕士学位论文丙烯酸酯卟啉荧光分子探针的合成及性能研究硕士研究生张晓指导教师张学俊教授学科专业化学2018年5月26日中北大学学位论文图书分类号O626密级非密UDC540硕士学位论文丙烯酸酯卟啉荧光分子探针的合成及性能研究张晓指导教师（姓名、职称）张学俊教授申请学位级别理学硕士专业名称化学论文提交日期2018年4月2日论文答辩日期2018年5月26日学位授予日期年月日论文评阅人申迎华教授吴晓青教授答辩委员会主席谢鲜梅教授2018年5月26日中北大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论
2、文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：日期：2018年06月06日关于学位论文使用权的说明本人完全了解中北大学有关保管、使用学位论文的规定，其中包括：①学校有权保管、并向有关部门送交学位论文的原件与复印件；②学校可以采用影印、缩印或其它复制手段复制并保存学位论文；③学校可允许学位论文被查阅或借阅；④学校可以学术交流为目的，复制赠送和交换学位论文；⑤学校可以
3、公布学位论文的全部或部分内容（保密学位论文在解密后遵守此规定）。签名：日期：2018年06月06日导师签名：日期：2018年06月06日中北大学学位论文丙烯酸酯卟啉荧光分子探针的合成及性能研究摘要半胱氨酸是人体细胞内的一种非蛋白硫醇，在人体生理活动中起着非常重要的作用。传统检测小分子生物硫醇的方法较为复杂、灵敏度低、荧光团稳定性差以及荧光寿命短。本课题设计合成了以卟啉为荧光基团，丙烯酸酯为识别基团的四种丙烯酸酯卟啉荧光分子探针，并用该类探针对含有巯基的半胱氨酸（Cys）进行检测。具体内容如下:(1)采用Adler-Longo法，以吡咯、对羟基苯甲醛、苯甲醛、
4、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、噻吩-2-甲醛为原料，反应制得5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(Ph1)、5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三(4-甲基苯基)卟啉(Ph2)、5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三(4-甲氧基苯基)卟啉(Ph3)、5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三(2-噻吩)卟啉(Ph4)；将制备的不对称羟基卟啉与丙烯酰氯在三乙胺的作用下合成丙烯酸酯卟啉：分别是5-(4-丙烯酸酯基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉（P1）、5-(4-丙烯酸酯基苯基)-10,15,20-三(4-甲基苯基)卟啉（P2）、5-(
5、4-丙烯酸酯基苯基)-10,15,20-三(4-甲氧基苯基)卟啉（P3）、5-(4-丙烯酸酯基苯基)-10,15,20-三(2-噻吩)卟啉（P4）。通过红外光谱，紫外-可见光谱，元素分析和核磁共振氢谱等方法表征这四种卟啉化合物的结构，所合成的化合物结构与设计的结构一致。(2)通过荧光光谱分别考察了荧光分子探针P1、P2、P3、P4对Cys的定量检测效果，探究了以上四种荧光分子探针对Cys定量检测的最佳实验条件，特异性以及抗干扰能力。探针P1对Cys的检测线性范围为0.1~2.0μmol/L，探针P2、P3对Cys的检测线性范围为0.1~2.5μmol/L，探
6、针P4对Cys的检测线性范围为0.05~2.5μmol/L。结果表明，四种丙烯酸酯卟啉荧光分子探针在对半胱氨酸的检测中具有稳定性好、操作简单、灵敏度高的优点。关键词：卟啉，丙烯酸酯，荧光分子探针，半胱氨酸中北大学学位论文SynthesisandPropertiesofAcrylatePorphyrinFluorescentMolecularProbesAbstractCysteineisanon-proteinthiolinhumancellsandplaysaveryimportantroleinhumanphysiology.Thetraditional
7、methodofdetectingsmallmoleculebiomercaptanhasthedisadvantagesofcomplexdetectionprocess,lowsensitivity,poorstabilityoffluorophoreandshortfluorescencelifetime.Inthisthesis,fourkindsofporphyrinfluorescencemoleculerprobeswithporphyrinasfluorophoreandacrylateasrecognitiongroupweredesign
8、edandsynthesizedbyusingthe
