荧光素Hg2 及OCl-有机荧光探针的设计合成及性能研究

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1、分类号：O69单位代码：10183研研究生学号：2015332241密级：公开荧光素Hg2+及OCl-有机荧吉林大学光探针的硕士学位论文设计合（学术学位）成及性荧光素Hg2+及OCl-有机荧光探针的设计合成及性能研究能研Design,SynthesisandPropertiesofOrganicFluorescentprobefor究Hg2+andOCl-basedonFluorescein冯玉沙作者姓名：冯玉沙专业：应用化学研究方向：有机合成及功能材料吉林指导教师：杨清彪教授大学培养单位：吉林大学化学学院2018年6月荧光素Hg2+及OCl-有机荧光探针

2、的设计合成及性能研究Design,SynthesisandPropertiesofOrganicFluorescentprobeforHg2+andOCl-basedonFluorescein作者姓名：冯玉沙专业名称：应用化学指导教师：杨清彪教授学位类别：工学硕士答辩日期：2018年06月03日未经本论文作者的书面授权，依法收存和保管本论文书面版本、电子版本的任何单位和个人，均不得对本论文的全部或部分内容进行任何形式的复制、修改、发行、出租、改编等有碍作者著作权的商业性使用（但纯学术性使用不在此限）。否则，应承担侵权的法律责任。吉林大学硕士学位论文原创性声

3、明本人郑重声明：所呈交学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：日期：年月日《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》投稿声明研究生院：本人同意《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》出版章程的内容，愿意将本人的学位论文委托研究生院向中国学术期刊（光盘版）电子杂志社的《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》投稿，希望《中国优秀博硕士学位论文

4、全文数据库》给予出版，并同意在《中国博硕士学位论文评价数据库》和CNKI系列数据库中使用，同意按章程规定享受相关权益。论文级别：硕士□博士学科专业：工程硕士（应用化学）论文题目：荧光素Hg2+及OCl-有机荧光探针的设计合成及性能研究作者签名：指导教师签名：年月日作者联系地址（邮编）：长春市解放大路2519号理化楼539室（130021）作者联系电话：15044060731中文摘要荧光素Hg2+及OCl-有机荧光探针的设计合成及性能研究有机荧光探针具有选择性高、抗干扰能力强、操作简单和重现性好等优点，被广泛用于环境污染物实时监测和生物医学检测等方面。在众多

5、的荧光发色团中，荧光素属于少数荧光量子产率高、生物相容性好的无毒染料之一，在生物成像、环境检测等领域受到广泛关注。目前以荧光素为发色团的有机荧光探针报导较少，深入研究该类探针的合成方法具有重要意义。本论文从荧光素出发，设计合成了能特异性识别汞离子和次氯酸根的有机小分子荧光探针，对其传感性能和识别机理进行了深入研究，主要内容如下：1、基于荧光素硫代酰肼类Hg2+探针的合成及其应用。首次通过劳森试剂将硫原子引入荧光素酰肼中，合成荧光素硫代酰肼FL，随后再分别与乙醛、噻吩甲醛、对羟基苯甲醛和吡咯甲醛发生席夫碱反应，合成了4种对Hg2+具有良好荧光检测性能的染料探

6、针FLSQ、FLSH、FLS2和FLSN。研究发现，FL作为探针时存在多数Hg2+探针中出现的Cu2＋荧光干扰问题，但通过席夫碱反应引入醛类化合物后，得到的探针分子能够消除Cu2＋的荧光干扰，实现对Hg2+的特异性识别，其荧光检测限分别为1.28×10-8M、7.22×10-8M、3.90×10-8M和1.03×10-7M；同时细胞成像实验表明，该类探针具有良好的生物相容性和细胞毒性低，可用于活细胞中Hg2+的定性检测。2、一种水溶性荧光素衍生物Hg2+探针的合成及应用。从荧光素酰肼和乙醛酸出发，经一步反应合成了一种新型的Hg2+荧光探针FLHA。该荧光探

7、针具有良好的水溶性，可在仅含5%的乙醇溶液中实现对Hg2+的选择性识别。通过研究，初步确定其检测机理为Hg2+促进的酰胺水解过程，其中Hg2+首先与FLHA形成配合物，随后水解生成开环结构的荧光素，产生明显的荧光和紫外信号。这种Hg2+促进水解反应的机理，与绝大多数Hg2+的机理有所不同，为设计Hg2+荧光探针提供了一条新思路。3、基于荧光素/香豆素的ClO-比率型荧光探针的合成及其应用。从荧光素和香豆素出发，利用双酰肼结构将两个荧光团连接起来，设计合成了含有双荧光团I和双酰肼结构的ClO-比率型荧光探针FLNC。研究发现，在其他干扰离子阴离子或活性氧物质

8、存在情况下，当加入ClO-时，两个荧光团能同时产生快速的荧光和比色