复旦大学研究生入学考试2009 有机化学试题

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1、2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试题（回忆版）一、选择题，请选出每题中一个正确的选项（每小题2分，共10分）1．下列可以用于制取LDA的碱是（）A.t-BnLiB.NaHCO3C.NaOEtD.NH2C3H72．关于反应下列说法正确的是：（）A.这是一个芳香族亲电取代反应B.这是一个芳香族亲核取代反应C.这是一个亲电加成反应D.这是一个亲核加成反应3．对于下列一对物质，说法正确的是：（）A.它们是一对差向异构体B.它们是一对对映异构体C.它们是一对顺反异构体D.它们是同一物质4．关于下面这个

2、物质，说法正确的是：（此题具体结构忘记了，大体上是一个含嘧啶（？）环的β氨基酸衍生物）A.它能和磷酸反应B.该物质具有光活性C.含有一个嘧啶母环D.是一个非天然人工合成的氨基酸衍生物5．请利用下列1H-NMR判断哪个是图谱所描述的物质：（）1.9(6H,t)2.6(4H,s)4.3(4H,q)A.B.C.D.二、写出下列反应的主要产物，注意表示必要的立体构型（每小题3分，共45分）(顺序不记得了，有一题没有回忆起来)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.(此题印象不深了，

3、大致是这样)三、根据所提供的原料和其他必要的试剂合成（每小题7分，共42分）1.2.3.4.5.6.四、给出下列反应分步、合理（每小题8分，共24分）1.2.3.五、问答题（第1小题5分，第2小题8分，共13分）1.为什么久置于H218O中的RC16OH会部分变为RC18OH？2.光学纯的S-(+)-2-丁醇的旋光度为＋13.6 °。今有一样品旋光度－6.9°，求其e.e%及一对对映异构体的各自的百分含量。六、推断结构（共16分）已知某有机化合物的分子式为C4H5NO2,其谱学数据如下：IR：124

4、5，1750，2240，29701H-NMR：1.7(3H,t)4.5(2H,q)13C-NMR：144，109，67，19EI－MS：98，84，54，28（29）试推断其结构，并写出红外和氢谱的归属。