复旦大学研究生入学考试2005 有机化学试题

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1、复旦大学研究生入学考试2005有机化学试题一、请给出符合题意的选项（每小题2分，本题共10分）1．下列化合物中，何者不具备芳香性2.下列化合物中没有对映异构体的是3.由DNA水解得到的糖类分子是a.D－核糖b.L-核糖c.2'－脱氧－D－核糖d.2’－脱氧－L－核糖4.顺－1,2－二甲基环己烷的一个稳定构象是5.适用于区分醛糖与酮糖的试剂是a.稀硝酸b.Br2/H2Oc.Fehling试剂d.Tollens试剂二．完成下列反应，写出反应的主要产物，如有必要，请正确地表示产物的立体化学特征（每小题3分，本题共45分）。

2、44三、请按要求设计下列目标化合物的合成路线（其他必需的有机，无机试剂任选）。（每小题7分，共35分）四、对下列转变提出合理的反应机理（每小题7分，共35分）。4五．结构确定和波谱解析（本题共20分）某研究生合成得到了一化合物，其可能结构如下所示，请根据下列测试数据确定具体是哪一个，并对所有核磁数据进行归属。1HNMR(270Hz,CDCl3/TMS):d1.21(t,J7.8Hz,3H),1.29(t,J7.0Hz,3H),2.50(q,J7.8Hz,2H),4.20(q,J7.0Hz,2H),5.70(d,J12

3、.6Hz,1H),8.30(d,J12.6Hz,1H);13CNMR(67.5Hz,CDCl3/TMS)d8.60,14.3,27.2,60.4,105.6,149.3,166.0,170.2;HRMS(EI)CalcdFORC8H12O4[M+]172.0736,found172.0747.六．扼要回答：根据操作条件的不同，你知道色谱方法有哪些类型？色谱方法在有机化学中有哪些重要的用途？（本题12分）4