复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题

复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题

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1、复旦大学研究生入学考试2006有机化学试题一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献(每小题2分,本题共10分)1.E.J.Corey(美国)2.黄鸣龙(中国)3.O.P.H.Diels和K.Alder(德国)4.RobertH.Grubbs和RichardR.Schrock(美国)5.R.Noyori(日本)二、写出下列反应的主要产物,若有必要,请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。(每小题3分,本题共45分)三.请按照要求设计下列目标分子的合成路线(其它必须的无机、有机等试剂可任选)。(每小题6分,共30分)四.提出合理的反应机理解

2、释下列转变。(每小题7分,共28分)五,结构确定和波谱解析.(本题共25分)某同学先用萘钾处理b-丁内酯,再与碘乙烷处理,得到分子式为C6H10O2的液体化合物A。请根据下列测试结果确定A的结构,并对所有的谱学数据进行归属。1HNMR(CDCl3/TMS)d:1.31(t,J=7Hz,3H),1.88(d,J=6Hz,3H),4.20(q,J=7Hz,2H),5.85(d,J=14Hz,1H),6.9-7.2(m,1H);IR(capiliarycell,cm-1):3040(w),1740(s),1660(m),1185(s);MSm/z(relati

3、veintensity)69(100),99(30),114(2,M+).六.(本题共12分)光学纯1,2-二苯基-1,2-乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体:(1)请用Fischer投影式写出所有的立体异构体,并标出其手性中心的构型(R或S);(2)指出各立体异构体之间的相互关系;(3)建议一种外消旋体1,2-二苯基-1,2-乙二胺的拆分剂。

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