复旦大学研究生入学考试2006有机化学试题

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1、复旦大学研究生入学考试2006有机化学试题一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献（每小题2分，本题共10分）1．E.J.Corey（美国）2.黄鸣龙（中国）3．O.P.H.Diels和K.Alder（德国）4.RobertH.Grubbs和RichardR.Schrock（美国）5．R.Noyori（日本）二、写出下列反应的主要产物，若有必要，请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。（每小题3分，本题共45分）三．请按照要求设计下列目标分子的合成路线（其它必须的无机、有机等试剂可任选）。（每小

2、题6分，共30分）四．提出合理的反应机理解释下列转变。（每小题7分，共28分）五，结构确定和波谱解析.（本题共25分）某同学先用萘钾处理b－丁内酯，再与碘乙烷处理，得到分子式为C6H10O2的液体化合物A。请根据下列测试结果确定A的结构，并对所有的谱学数据进行归属。1HNMR（CDCl3/TMS）d:1.31(t,J=7Hz,3H),1.88(d,J=6Hz,3H),4.20(q,J=7Hz,2H),5.85(d,J=14Hz,1H),6.9-7.2(m,1H);IR(capiliarycell,cm-1):30

3、40(w)，1740(s),1660(m),1185(s);MSm/z(relativeintensity)69(100),99(30),114(2,M+).六．（本题共12分）光学纯1，2－二苯基－1，2－乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体：（1）请用Fischer投影式写出所有的立体异构体，并标出其手性中心的构型（R或S）；（2）指出各立体异构体之间的相互关系；（3）建议一种外消旋体1，2－二苯基－1，2－乙二胺的拆分剂。