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1、熊果昔的制备研究周烽【摘要】：熊果tf(Arbutin)化学名称为对拜基苯・B-D・毗喃葡萄糖tl:(p-IIydroxyphenyl-p-D-glucopyranoside),M早发现于熊果叶中。熊果苜最初应用于药物中,有抗菌消炎的作用。自上世纪80年代，研究发现熊果昔作为酪氨酸酶的竞争抑制剂,能抑制黑素形成过程中关键酶酪氨酸酶的活性,因此有美白的效果。日本资生堂公司首先将熊果昔应用于美白化妆品中,冃前国内外也有多家厂商将熊果苜添加于美白类化妆品中。熊果背有很大的市场应用前景。本文对熊果苜的合成及其检测作了研允,主要内容如下：1)建立了熊果苜
2、高效薄层色谱(TLC)定性分析方法。薄层层析硅胶GF254为固定相,乙酸乙酯一甲醇一水(7-2-l,v/v/v)为展开剂,熊果昔和氢醍的R_f值分别为0.56和0.67。2)建立了化妆品和酶反应体系中熊果昔含量的反相高效液相色谱(HPLC)定量分析方法。建立了一套有效的萃取膏霜类化妆品中熊果苗的预处理方法,主要采用了氯仿一饱和氯化钠溶液(2:l,v/v)超声振荡苹取。高效液相色谱条件为固定相ApolloC18分析柱(250mmx4.6mm,5
3、im),^动相为甲醇一磷酸缓冲液(pH6.0)—冰醋酸(10:90:l,v/v/v),检测波长为254
4、nm.熊果苗的保留时间为5.2min,氢醍的保留时间为7.9min,达到基线分离。熊果苗的线性方程为A=175543X+1763.1,r〜2=0.9959,线性范阖为0.01〜lg/L,最小检测限为24ng,加样回收率为96.15%;氢醍的线性方程为A=16772X・3380.8,i■〜2=0.9957,线性范围为0.01〜lg/L,最小检测限为21ngo3)进行了以NaHCO_3为催化剂利用相转移催化反应合成熊果苗的中间体五乙酰熊果苜的研究。通过相转移催化剂浪化四丁基钱(TBAB),合成了关键中间产物五乙酰熊果昔，避免使用了昂贵及对坏境污染严
5、重的金屈盐催化剂。整个反应的收率达到37.5%。4)对合成得到的熊果昔样品进行了结构鉴定研究。对样品的红外光谱、电喷雾质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱进行分析研究，对匕述图谱的特征峰均作了较好的归属。5)进行了糖甘水解逆反应生物催化剂的筛选研究，首次发现杏仁糖苜酶可【关键词】:熊果昔相转移催化糖昔酶合成【学位授予单位】:南京工业大学【学位级别】:硕士【学位授予年份】：2005【分类号】:0626.1[DOI]:CNKI:CDMD:2.2005.129304【目录】:摘要4-6ABSTRACT6-11第一章绪论11-251.1熊果苜概述11-13
6、1.1.1熊果昔及其资源分布111.1.2熊果昔的应用11-131.2熊果冇制备方法概述13J71.2.1天然产物提取法14•1.2.2植物组织培养法14-15•1.2.3化学合成法15-16•1.2.4酶转化法16-17•1.3非水相中糖苜酶催化的研究进展17-23•131非水介质中的酶催化17-21•1.3.2糖昔酶的研究进展21-23•1.4本课题的研究目的及意义23-24•1.5本课题的主要研究内容24-25•第二章熊果昔定性定量分析方法的研究25-33•2」熊果昔薄层色谱定性分析方法的建立25-27•2」」实验部分25-27•2.1.
7、2实验结果与讨论27•2.2化妆品中同时检测熊果昔和氢醍HPLC定量分析方法的建立27-32•221实验部分28-29•2.2.2实验结果与讨论29-32•2.3酶反应体系中熊果昔以及氢醍含量的HPLC分析方法32-33•2.3.1实验部分32•2.3.2实验结果与讨论32-33•第三章相转移催化法合成熊果&33-45•3」相转移催化33-34•3.1.1相转移催化简介33-34•3.1.2相转移催化反应在有机合成中的应用34•3.2相转移催化合成熊果昔的实验过程34-37•321仪器和药品34-35•3.2.2实验操作及结果35-37•3.3
8、实验讨论37-39•3.4产物的谱图分析39-45•341熊果苜的红外图谱39-40•3.4.2熊果苜的氢谱40-42•3.4.3熊果苜的碳谱42-43•3.4.4熊果苜的质谱43-45•第四章酶法催化合成熊果昔的探索45-60•4」酶源的获得45-48•4.1.1从微生物中提取粗酶液45-48•4.1.2从苦杏仁种子中提取粗酶粉48•4.20•葡萄糖昔酶活性测定48-49•421实验过程48-49•4.2.2实验结果与讨论49•4.3p-葡萄糖廿酶的热稳定性49-51•431实验过程49・50•4.3.2实验结果与讨论50-51•4.4卩•葡
9、萄糖廿酶对有机溶剂的耐受性51-52•4.4.1实验过程51•4.4.2实验结果与讨论51-52•4.5酶法催化合成熊果52-58•451材料与方法5
