试析脱氧熊果苷的合成研究

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1、浙江大学硕士学位论文脱氧熊果苷的合成研究姓名：张文征申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：陈英奇；戴立言20100512浙江大学硕士学位论文摘要脱氧熊果苷(4．[(2．四氢吡喃)氧】苯酚)是一种新型、高效的酪氨酸酶抑制剂，可作为化妆品添加剂实现美白作用。与现有常用的酪氨酸酶抑制剂对苯二酚、熊果苷等相比，该物质具有更好的美自效果，不会对黑色素细胞造成永久性的伤害，且停用一段时间之后皮肤黑色素可恢复到正常含量。本课题的研究内容，是在借鉴前人报道的脱氧熊果苷合成方法基础上，提出一条改进的合成脱氧熊果苷的路线，并对其工艺条件进行优化研究。改

2、进的合成路线以对苯二酚和苄氯为起始原料，首先进行单酚羟基缩合得对苄氧基苯酚；接着，对苄氧基苯酚与3,4．二氢吡喃反应得到2．【(4．苄氧基)苯氧基】四氢吡喃；然后，2一[(4-苄氧基)苯氧基】四氢吡哺加氢脱去苄基得到4一[(2一四氢吡喃)氧]苯酚，同时研究了不同吸附剂的使用以控制对苯二酚含量。反应过程中，考察了反应温度、催化剂用量、投料比等对收率的影响，得出比较适宜的反应条件。即对苯二酚在甲醇钠、甲醇体系中与氯化苄反应，温度控制在64．5。C，反应时间1．5h，收率可达到75％；另一酚羟基与3，4．二氢吡喃醚化的过程中以二氯甲烷作溶剂、

3、吡啶对甲基苯磺酸盐作催化剂，反应温度30℃，反应时间5h，收率80％；2．【(4．苄氧基)苯氧基]四氢吡喃以乙酸乙酯做溶剂、碳酸钠做吸附剂钯碳催化加氢脱去苄基得到4．【(2．四氢吡哺)氧】苯酚，反应温度30℃，反应时间24h，产品脱氧熊果苷中对苯二酚含量低于100ppm，收率79％。产品熔点测定结果与文献报道值一致，目标化合物的的纯度经液相色谱确定，其结构经核磁共振表征确定。最后，对该工艺进行了中试放大研究，并进行了成本核算，证明工艺可行。综合研究结论可得出此合成路线收率高，原料廉价易得，反应温和，操作简便，具有较好的工业价值。关键字：

4、脱氧熊果苷；合成；吡啶对甲基苯磺酸盐：醚化：酪氨酸酶抑制剂浙江大学硕士学位论文AbstractABSTI谴CT4-[(Tetrahydro·2H-pyran-2·-y1)oxy]phenol(Deoxyarbutin)isanewandeffectivetyrosinaseinhibitorwhichcouldbeused勰cosmeticadditivetoachieveskinlightening．Compared、加mthepresentpopulartyrosinaseinhibitorssuchasarbutinhydroqu

5、inone，whiteeffectofdeoxyarbutinismuchbetter．Andthedamagecausedbydeoxyarbutintomelanophoreisnotpermanent，therefore，thecompositionofmelanophorecouldberecoveredtoanormallevelafterstoppingusingitforaperiodoftime．Thisstudyfocusesonallimprovedsyntheticrouteof4-[(tetrahydro-·2H

6、·-pyran·-2-y1)oxy]phenolanditsoptimizationconditionsonthebasisoftheproposedroutereportedbyprecusors．TheimprovedsyntheticrouteWasdesignedwiththesinglephenolichydroxylcondensationforthepreparationofp-benzyloxyphenolstartingfromhydroquinoneandbenzylchloridefollowedbythereac

7、tion诵t113，4一dihydropyrantoafford2-[4一(benzyloxy)phenoxy】tetrahydropyran．Eventually．4-[(2-tetrahydropyran)oxy]phenolWaspreparedbyhydrogenationtoridthebenzyloff．Andtheuseofdifferentalkalinesorbentswasalsostudiedforthepurposeofcontrollingtheconcentrationofhydroquinone．Appro

8、priatereactionconditionswereobtainedbystudyingtheinfluenceofseveralfactorsontheyieldintermsofreactionte