山楂中三萜酸成分的研究

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1、山楂中三萜酸成分的研究作者:陈龙胜,吕杨,许舒雯,忻旸【摘要】目的研究山楂果的三萜酸类化学成分。方法以制备型高效液相色谱法从山楂果中分离纯化三萜酸类成分,并通过化学方法和波谱分析进行成分确认。结果共获得4个三萜酸成分,并确定它们的化学结构分别为:山楂酸(Maslinicacid,Ⅰ),科罗索酸,齐墩果酸,熊果酸。结论化合物Ⅱ为首次从该植物中获得。【关键词】山楂果;三萜酸;科罗索酸Abstract:ObjectiveTostudytriterpeneacidsinthefruitofCrataeguspinnatifida.MethodsFourtriterpenoidalacidswer

2、eisolatedfromtheextractionofthefruitofCrataeguspinnatifidabypre-HPLC,whichwereidentifiedbychemicalmethodandspectroscopic.ResultsThecompoundswereidentifiedas:Maslinicacid,Corosolicacid,oleanlicacid,ursolicacid。ConclusionThecompoundscorosolicacidisobtainedfromthefruitofCrataeguspinnatifidaforthefir

3、sttime.Keywords:ThefruitofCrataeguspinnatifida;Triterpeneacids;Corosolicacid  山楂为蔷薇科山楂属植物山里红CrataeguspinnatifidaBgevarmajcr或大果山楂C.pinnatifidaBge及野山楂Sieb.etZucc的干燥成熟果实。其果实为常用中药,据《本草纲目》记载该品具有“酸甘味温,消食积,补脾”之功效。现代药理学研究其主要功能为消食健胃、行气散淤,用于肉食积滞、胃脘胀满、泻痢腹痛、淤血经闭、产后淤阻、心腹刺痛、疝气淤痛、高血脂症治疗等。近年来的临床和动物实验研究证明山楂有降低血清总

4、胆固醇、甘油三酯,促进心肌收缩和保护心肌不受损害,抗动脉硬化,降低血压血脂,改善血液流变学等作用[1~2]。其化学成分主要有三萜和黄酮两大类,山楂提取物已经被用于早期充血性心力衰竭和心绞痛等疾病的治疗[3~4]。山楂的化学成分研究主要集中于黄酮类成分,而鲜有对三萜酸类化学成分的研究报道。本文通过高效液相色谱分离得到4种三萜酸,通过与标准物质比照,证实其中Ⅲ、Ⅳ分别为齐墩果酸和熊果酸,经过理化性质及光谱测定方法确定Ⅰ、Ⅱ分别为山楂酸和科罗索酸,其中科罗索酸为首次从该属植物中分离得到。1器材仪器KNAUER高效液相制备色谱系统;创新通恒分析液相系统(P3000输液泵,UV3000紫外可见检测

5、器,CXTH-3000色谱工作站);显微熔点仪;红外光谱;核磁共振谱;质谱(Angilent)。材料山楂片购于合肥同仁堂药店,为干燥切片山楂果,分析色谱用甲醇为色谱纯,其他试剂均为分析纯,水为自制蒸馏水,熊果酸与齐墩果酸对照品购置sigma公司。 2方法  市售的干燥山楂果切片,95%乙醇回流提取3次,4h/次。回收乙醇得浸膏,浸膏加入适量蒸馏水混匀后依次用石油醚,水饱和正丁醇萃取,分别回收后,得到正丁醇部位,甲醇溶解样品,经过制备色谱分离得到Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ。  色谱条件为制备柱:C18(30mm×300mm,μm);流动相:甲醇∶水∶醋酸=88∶12∶(V∶V∶V);流速:ml/min

6、;进样量:ml;柱温:25℃;检测波长:21nm。 3结果  结构鉴定:化合物Ⅰ:白色粉末,mp269~271℃,Libermann-Burchard反应为阳性。IRVmaxKBr415,2945,1697,1462,1050;1H-NMRδ:(3H,s,H29),(3H,s,H30),(3H,s,H29),(3H,s,H24),(3H,s,H26),(3H,s,H27),(3H,s,H23),,(1H,dd,J=,,H-3α),,(1H,t,J=H18),(1H,t,H19),(1H,t,H20)。13CNMR(DMSO-d6,500Hz)δ:45.(C1),(C2),2.(C3),8

7、.(C4),(C5),1(C6),3.(C7),6.(C8),7(C9),7.(C10),3.(C11),121.(C12),143.(C13),1.(C14),(C15),2.(C16),5.(C17),3.(C18),0.(C19),0.(C20),3.(C21),(C22),8.(C23),16.(C24),16.(C25),1(C26),5.(C27),178.(C28),2.(C29),2.(C30);Ei-MS(m/z)

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