有机化学复习纲要

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1、有机化学复习纲要一、命名有机化合物的命名通常具有下列形式：取代基名称+骨架名称+类别名称把次序在先的官能团作为母体基团，其余作为取代基。排列次序如下：—COOH，—SO3H，—COO-，—CO—X，—CO—NH2，—CHO，—CN，=O，—OH，—NH2，—O—（—RO），—C≡C—，－C=Ｃ—，其中—X和—NO2只能作为取代基。1、脂肪族化合物的命名（1）确定母体基团，写出类别名称（2）选择主链，写出骨架名称（3）编号，写出母体基团位次（4）加上次要基团及取代基的位次及名称例如：CH3CH（OH）CH2CHO（3-羟基丁醛）CH3CH（CH3）CH（OH）CH2CHO（4-甲

2、基-3-羟基戊醛）2、芳香族化合物命名（母体基团排列次序见前）（1）写出母体化合物的名称（2）编号。有的芳环有固定编号，对于有苯环的母体化合物，将与母体基团相连的碳原子为1号，使取代基的位次最小。（3）加上取代基的名称。如果官能团不与苯环直接相连，则苯环作为取代基使用。如：3、脂环族化合物的命名：桥环、螺环二、性质（一）自由基取代（烷烃）(二)亲电加成（烯烃、炔烃、二烯烃）在反应中具有亲电性能的试剂叫做亲电试剂。由亲电试剂的进攻引起的加成反应叫做亲电加成反应。●不对称加成规则（马尔可夫尼科夫规则）：凡是不对称烯烃与HX等极性试剂加成时，带正电荷的部分加在含氢较多的双键碳原子上，

3、其它部分则加在含氢少的双键碳原子上。（此规则对炔烃同样适用）●反马氏规则：当有过氧化物存在时，不对称烯烃与HBr9加成，带正电的部分加在含氢较少的双键碳原子上，其余部分则加在含氢较多的双键碳原子上。（炔烃同样适用）●烯烃的硼氢化反应：进一步氧化、水解可制得醇，此反应符合反马氏规则。●炔烃的亲电加成反应，由于是叁键反应分两步进行。若双键、叁键同时存在，加氢时，先叁键后双键；加卤素时，先双键后叁键。（与上述试剂都可反应，注意炔烃与H2O反应时发生的重排）。炔烃除了可以发生亲电加成反应外，还可以发生亲核加成反应。如：●二烯烃的亲电加成反应有1，4—加成、1，2—加成。（其中包括双烯合

4、成，是生成六员环化合物的反应）●氧化反应：1.用酸性KMnO4氧化并加热，烯烃分子中双键断裂生成酮或羧酸；炔烃在此条件下生成羧酸。不同结构的烯、炔生成不同的产物，用此可以推测原来烯（炔）分子中双键（叁键）的位置和原烯烃（炔烃）的结构。2.烯烃经过臭氧化、水解（Zn粉+H2O）可得醛或酮，以此也可以推测原烯烃的结构。●末端炔的性质1、末端炔可与Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl反应生成沉淀2、可与金属钠反应：此反应可用来由末端炔合成其他的炔。9(三)亲电取代（芳烃）还可以进行二元取代。定位规律如下：（1）当环上已有了一个取代基时，第二个取代基所进入的位置主要由原来苯环上

5、的取代基来决定。常见的取代基分为两类：●第一类定位基（邻、对位定位基），定位能力先强后弱。—O-，—NH2，—NHR，—NR2，—OH，—OCH3，—NHCOCH3，—OCOR，—C6H5，—CH3，—X等。●第二类定位基（间位定位基）：—N+（CH3）3，—NO2，—CN，—COOH，—SO3H，—CHO，—COR等。（2）二元取代苯的定位规律：●环上原有的两个取代基定位效应一致时，由定位规律决定，既第三个取代基进入共同一致影响的位置。●两个取代基定位效应不一致时，属于同一类由定位能力强的决定（相差不大则为混合物）；不属于同一类，则由第一类定位基决定。（3）萘的定位规律：A、

6、两类定位基对苯环的影响（α位比β位易被取代）B、有第二类定位基时由于使苯环钝化，在异环上进行二元取代。●侧链的反应（α—H的氧化、卤代）（四）亲核取代（卤代烃）●在反应中，亲正电性的富电子试剂叫做亲核试剂。由亲核试剂进攻带部分正电的碳原子而引起的取代反应叫亲核取代反应。9叔卤烷在上述试剂作用下发生消除反应，生成烯烃。●查依采夫规则：当仲、叔卤烷发生消除反应时，氢原子主要是从含氢较少的碳原子上脱去。（较易生成烷基取代较多的烯烃）●格氏试剂生成：（注意与格氏试剂有关的反应）（五）亲核加成（醛、酮）反应时试剂带负电的部分首先进攻带部分正电的羰基碳原子，然后带正电的部分加到羰基氧原子上

7、。反应的难易程度：HCHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞RCOCH3＞RCOR’●还原反应：催化加氢—→醇；化学还原剂（NaBH4）还原得醇，可保留双键。●歧化反应：（不含α-氢的醛）●α—H的反应：碘仿（可用来鉴别乙醛、乙醇、甲基酮和能氧化成甲基酮的醇）、羟醛缩合（此反应既增长了碳链又在分子中引入了羟基，同时也是制备α、β-不饱和醛的方法）9（六）羧酸及其衍生物1、羧酸●甲酸的特殊性：既具有醛的性质又具有酸的性质。2、羧酸衍生物●与格氏试剂的反应：生成叔醇（合成上常用酰氯和酯）●酰胺的