《有机化学基础》复习纲要.ppt

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1、《有机化学基础》复习纲要有机物的结构与分类常见的烃烃的衍生物生命活动的物质基础认识有机化合物目录一、认识有机化合物1.基本概念：有机物定义:含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）史实：维勒用无机物合成了有机物——尿素△NH4CNO==CO(NH2)2有机物结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构——有机物种类繁多的原因有机物性质特点：⑴大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂⑵大多数有机物是非电解

2、质，不易导电⑶大多数有机物是分子晶体，熔点和沸点较低⑷大多数有机物易燃烧，受热时易分解⑸大多数有机反应复杂，反应速率慢，往往需催化剂、加热、加压等条件，并且在反应过程中常伴有副反应。因此，在书写有机反应方程式时要用“→”而白不用“=”2.有机化学的发展有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立于18、19世纪。二十世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，21世纪又进入崭新的发展阶段（1）萌发和形成阶段无意识、经验性利用（17世纪）→大量提取(18世纪)→有机化学的确立(19世纪)→首次合成有机物：尿素（1828

3、）→李比希创立有机物的定量分析→系统研究有机化学（2）发展和走向辉煌时期20世纪有机化学的发展理论有机结构理论有机反应机理创造大量新有机反应测定方法合成设计方法红外光谱、质谱、氢核磁共振谱等有机分析更加高效、准确逆推法合成设计路线提高了新化合物的合成速率二、有机物的结构和分类1.有机化合物的结构结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构氢原子和卤素原子（ⅠA族、ⅦA族），形成1个价键氧原子和硫原子（ⅥA族），形成2个价键氮原子（VA族），形成3

4、个价键（—NO2中的氮除外）几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体（SP3杂化）任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角（SP2杂化）6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型（SP杂化）4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形（SP2杂化）12个原子共平面原子共平面问题：复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”共平面。2.有机物

5、常用的表示方法结构式：结构简式：CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3CH3-CH(CH3)CH3CH3-CH-CH3CH3键线式：3.同系物⑴定义：结构相似、分子组成上相差若干个“CH2”原子团的化合物互称为同系物⑵判断依据①结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n⑶性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）4.同分异构体⑴定义：分子

6、式相同结构不同的化合物互为同分异构体⑵种类：碳链异构、位置异构、官能团异构、立体异构(包括对映异构、顺反异构）⑶书写：顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法：主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边排列由邻到间⑷判断：等效转换法：若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目相等，则m+n=y等效氢原子法：（等效氢原种类=一卤代物种类）①同一碳原子上的氢原子是等效的②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的③处于中心对称位置上的氢原子是等效的附：官能团异构的种类（重视常见）①CnH2n（n≥3）

7、，单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖5.有机物的分类有机化合物组成元素烃烃的衍生物碳骨架链烃环烷烃烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚醛酮羧酸酯卤代烃有机

8、化合物的命名：（1）普通命名法（适用于简单化合物）1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷编号位，定支链