医用有机化学考试纲要

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1、10级医用有机化学B复习提纲（与09级的改动已标出）一、题型1、命名或写出结构式2、完成反应式3、选择及填空4、鉴别5、推断6、合成 二、重点1、伯、仲、叔、季碳原子（P19）2、烷烃的优势构象（（对位）交叉式乙烷、丁烷）（P19-21）3、常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基（P23）4、次序规则（P24）5、烷烃的卤代反应、自由基的稳定性(P27)（反应条件：光或高温）6、Z/E命名法和顺反异构体的判断（P31）7、烯烃的亲电加成反应（P33~P35）（注意马氏规则）8、烯烃的高锰酸钾氧化、臭氧化及还原性水解（P36）（

2、完成反应式、推断）9、α-氢原子的卤代反应（P37）（反应条件：光照或高温）10、烯烃与HBr在过氧化物条件下的反应（P39）（反马氏规则）11、碳正离子的稳定性（P39）12、烯炔的命名（P42）13、炔烃的顺式加氢（Lindlar催化剂、钠/液氨）（P43）14、炔烃与水的加成（P44）((乙炔生成乙醛，其余炔生成酮，参照P45例题）15、端炔的鉴定（P45）（炔都能使溴水褪色，只有端炔可以与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀）16、共轭二烯烃的的亲电加成反应（P53）17、D-A反应（P54）（参照P54例子、P587（8）、15）

3、18、补充书后题目：P5911（3）、1519、螺环和桥环的命名（P63）(参照P63-64)20、含侧链的环丙烷的开环反应（参照P71、P848（5））21、环丙烷的鉴别（溴水褪色、高锰酸钾溶液不褪色）22、补充鉴别题：乙烷、乙烯、乙炔、环丙烷、1，3-丁二烯23、二取代环己烷的稳定构象（P77-79，参考P84/4）24、多官能团芳香族化合物的命名（P105）（参照P106/2）25、苯的亲电取代反应的方程式和活性（P91~93）（参照P1063、6（1）补充甲苯、甲氧基苯）26、烷基苯侧链的反应（P93~94）（参照P106/3

4、）27、烷基苯侧链的鉴别P107/7(1)28、定位规则以及在合成上的应用（参考P107/5(4)）29、萘的磺化（P100）30、芳香性的判断（P103~104，参考P107/9）31、费歇尔投影式的R/S命名（P117~119）32、含不同手性碳原子的化合物的对映体数目的计算（P120）（参照P1281）33、不饱和卤代烃的命名（P132参考P153/1(4)(5)）34、卤代烃的亲核取代反应（P134表6.2注炔钠与卤代烃性质已在炔烃中详述，也要掌握）（参照P1534（1、4、5）和10（1）（2）（4））35、消除反应（P13

5、5）36、亲核取代反应（Sn1和Sn2反应的特点和烃基结构的影响）（P139、P142-143参照P154/7）37、卤代烃的鉴别38、伯、仲、叔醇的区分和醇的鉴别（Lucas试剂、高锰酸钾氧化、与钠反应）（参照P2023（4））39、醇的分子内脱水（P189，参考P202/2(3)）和重要的醇：丙三醇（P191）40、酚的酸性（P192）无机酸>羧酸>碳酸>（苯）酚>水>醇41、酚的鉴别（FeCl3，溴水）42、酚的亲电取代反应（P193卤代、硝化）43、简单醚的命名（P196参照P2021（2、5））44、醚键的断裂（P197）4

6、5、混醚的合成（克莱门森还原）（参照P202/5(3)）46、硫醇和硫醚的命名（P198-199）47、硫醇与重金属汞的反应（P199，上课例子：二硫基丙醇）48、饱和醛、酮的命名（P206-207）49、醛、酮亲核加成的活性比较，化学反应（与HCN、饱和亚硫酸氢钠、醇、含氮亲核试剂）50、醛、酮的金属氧化物还原、克莱门森还原（P214）51、碘仿反应（P215）52、羟醛缩合（P215，参照书上例题）53、醛、酮的鉴别（例：乙醛、苯甲醛、2-丁酮、3-戊酮）54、坎尼扎罗（歧化）反应（P217）55、邻苯醌和对苯醌的结构式（P223

7、）例1：某化合物分子式为C5H12O(A)，氧化后得C5H10O(B)。B能与苯肼反应，并与碘的碱溶液共热产生黄色沉淀。A和浓H2SO4共热得C5H10(C)，C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测A、B、C的结构式。例2：某化合物分子式为C5H10O(A)还原后得C5H12O(B)。A能与苯肼反应，并不能与饱和NaSO3H反应。B和浓H2SO4共热得C5H10(C)，C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测A、B、C的结构式。56、羧酸的命名57、羧酸的酸性（横向比较和取代苯甲酸酸性的比较）及羧酸的鉴别（例：甲酸、甲醇、苯

8、酚、乙醚）58、羧酸衍生物的生成（酯化和酰胺的生成）59、羧酸的还原（P238）60、α-H的卤代反应（P238）61、二元羧酸的热解反应（P239）62、羧酸衍生物亲核取代反应的活性比较（P249）63、羟基酸的脱水反