专题十三 有机物推断与合成

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1、（www.e-huaxue.com）集各地最新资料精华按“教材目录、知识体系”编排专题十三有机物推断与合成【2011考纲解读】有机化合物知识综合应用是高考必考试题，从近十几年的高考分析来看，一是有机推断，其考查的主要内容有：根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方式。有机推断主要是以填空题为主，常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，具有较强的综合性，并多

2、与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点，展望今后有机推断题将会继续成为有机部分试题的主要考点。二是有机合成，有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、淀粉等）并限定合成线路或设计合成线路来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应化学方程式书写等基础知识的考查相结合。【专题解读】一、有机合成有机合成题要求考生能用给定的基本原料（常见的有、、、、等）制取各种有机物。其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，

3、或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。本文简略谈一谈有机合成题的解法，希望能给各位考生以帮助。（一）总的解题思路1.首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；2.其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；3.再次根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；4.最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。（二）解题

4、的基本规律和基本知识1.掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径）（1）第76页www.e-huaxue.com集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。（www.e-huaxue.com）集各地最新资料精华按“教材目录、知识体系”编排（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：2.官能团的引入（1）引入羟基a.烯烃与水加成，b.醛与氢气加成，c.卤代烃碱性水解，d.酯的水解等。（2）引入卤原子a.烃与X2取代，

5、b.不饱和烃与HX或X2加成，c.醇与HX取代等。（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入，b.醇的氧化引入等。3.官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（�OH）。（3）通过加成或氧化等消除醛基（�CHO）。4.碳链的增减（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。（2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化。5.有机物成环规律（1）二元醇脱水。第76

6、页www.e-huaxue.com集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。（www.e-huaxue.com）集各地最新资料精华按“教材目录、知识体系”编排（2）羟基、羧基的酯化。（3）氨基酸脱水。（4）二元羧酸脱水。（三）常见的合成方法1.顺向合成法此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。2.逆向合成法此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。3.类比分析法此

7、法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。（四）高考常见题型1.限定原料合成题本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。例1：松油醇是一种调香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：试回答：（1）α-松油醇的分子式_______________。（2）α-松油醇所属的有机物类别是___

8、_______________（填编号）。a.醇b.酚c.饱和一元醇第76页www.e-huaxue.com集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。（www.e-huaxue.com）集各地最新资料精华按“教材目录、知识体系”编排（3）α-松油醇能发生的反应类型是__________________（填编号）。a.加成b.水解c.氧化（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，