专题二十三有机推断与合成

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1、专题二十三有机推断与合成题目特点及应对策略一、题目特点有机推断与合成是有机化学考查的重要形式，题目往往利用框图的形式，给出物质间的转化关系或以文字叙述形式给出物质具备的性质做出判断。二、抓住两条主线，建立有机化学知识网络有机化学知识点多，规律性强，在复习中要以官能团转化为主线，真正做到“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”，突出知识的内在联系。一手抓官能团性质，一手抓衍生关系，通过分析对比、前后联系、综合归纳，掌握有机物的知识。通过转化关系侧重复习有机反应类型(取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应、水解反应、加聚反应等)与反应机理、有机物的结构和性质、同分异构体、有

2、机物分子中原子的空间位置关系等。2．反应机理比较(醇类)(1)氧化反应：脱去与羟基相连的碳原子上的氢和羟基中的氢，形成；若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能形成，即不能发生氧化反应。(2)消去反应：脱去—OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键；若与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)酯化反应：羧酸分子中羧基中的—OH跟醇分子羟基中的—H结合生成水，其余部分结合生成酯。例如：题型1碳链的增长与缩短【例1】(2009·全国Ⅰ，30)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F

3、的结构简式是_____________________________________________。(4)反应①的反应类型是________。(5)反应②的化学方程式为__________________________________________________________。(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：_________________________________________________________。解析：本题考查的是有机物的结构与性质，意在考查考生熟练掌握有机物的性质以及相互转化。(1)88gCO2为2mol,45gH2

4、O为2.5mol，标准状况下11.2LA即为0.5mol，所以烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，但从框图上看，A与Cl2发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间为1∶2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3苯基1丙醇分析，F的结构简式为。(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D→E的反应与信息反应类似，则类比可

5、得出E的结构简式为。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。答案：(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷2甲基2氯丙烷消去反应（3）（4）（5）（5）方法指导——授之以渔　探求规律碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少，碳链与碳环的转化等类型。如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；脱羧反应、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水、聚合等反应有可能使物质成环。(2)B的结构简式是，它属于有机化合物中的______类，与它同类别的最简单有机物的结构简式是。(3)D＋B―→E的反应方程式：________，反应类型是________。

6、题型2官能团的引入与消除官能团的引入和消除是为了实现合成线路的需要，有时是一步反应完成，有时则需要多步反应完成。例如：(1)由乙烯到乙醇，需要引入—OH，可以采用与水加成的方法一步完成，也可以采用先与HBr加成引入—Br，再通过卤代烃的水解反应将—Br转化成—OH。(2)分子结构中同时含有碳碳双键和醛基时，若只要碳碳双键加氢而不改变醛基，可以先加氢，此时醛基也被还原成了醇，再将醇氧化成醛即可。【例2】A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示。(3)反应(1)的化学方程式是(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应(2)化合物B能生成E和F，F可能

7、的结构简式是。(5)E可能的结构简式是。。解析：本题涉及的主要是同分异构体的考查问题。试卷中暴露的主要问题是第(4)小题没能准确判断出B的结构简式，导致没有正确写出F可能的结构简式；第(5)小题中没有写全E可能的结构简式。同分异构体的要求是：分子式相同，结构不同。对于结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序，二是原子的空间位置。苯环上有两个取代基，书写其同分异构体时，要考虑到邻、间、对三种位置关系，其中一卤