专题十_有机合成题专题练习

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1、专题10有机合成【知识要点再现】一、有机物的合成有机合成的实质是通过化学反应使有机物的碳链增长、缩短或在碳链上引入、调换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。有机物的合成的常规方法及解题思路有：1．官能团的引入(1)引入羟基(-OH)：①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃碱性水解；④醛的氧化；⑤酯的水解等。(2)引入卤原子(-X)：①烃与X2取代；②不饱和烃与HX加成；③醇与HX取代等。(3)引人双键：①某些醇或卤代烃的消去引入C=C；②醇的氧化引入C=0双键等。2．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(-0H)。(3)

2、通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。3．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH20H→醛→羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH20H→HOCH2CH20H。(3)通过某种手段，改变官能团的位置。4．碳骨架的增减(1)增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。三、有机物的

3、推断有机推断的实质是综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以迁移的能力。解答有机推断题的常用方法有：1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO23．根据某些反应的产物推知

4、官能团的位置，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。能力点击：以一些典型的烃目类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材

5、在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．’【题型示例】1．A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成C02和H20，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B分子量之差为;(2)1个

6、B分子中应该有个氧原子。(3)A的分子式是,(4)B可能的三种结构简式是：,,.解析:本题借助不完全的数据，推导分子式和推测可能的结构简式，考查有机化学基础知识和逻辑思维能力，几个小问是引导答题的台阶。A水解后得到B和醋酸，从酯的水解的通式A+H20一B+CH3COOH可以看出A与B的分子量之差为60-18=42。B的分子量不超过200-42=158，因A分子中含有羧基(由A溶液显酸性，但不能使FeCl3溶液显色推知)，则B分子中也应含有羧基，且水解后的B属醇类，应含有一个羟基，这样B分子中至少应含有3个氧原子，以此为突破口，反求B的分子量为16×3／(1-0.652)=13

7、8<158合理(若B有4个氧原子，其分子量应为16×4／(1一O．652)=184>158不合题设，应舍去)，从而确知B的分子量为138，一个B分子中含有3个氧原子。再由138—17，可确定残基为-C6H4，应为苯环：从而确认B的分子式为C7H603，相应的A的分子式为C9H804。既然B有羧基，羟基和苯环，就可以写出邻、间、对位羟基苯甲酸的3种结构简式。答案：(1)42；(2)3；(3)C9H8042.松油醇是一种调香香精，它是a、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是