有机推断合成专题练习（三）.doc

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1、有机推断合成专题练习（三）1、下面是有名的Diels-Alder反应的一个实例：请利用已知反应方程式，回答下列问题：　　（1）写出下列反应产物的结构简式：H2C=CH—CH=CH—CH3+H2C=CH—CHO→　　　　　　　　　　　　　　　　。　　（2）以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下（图中Mr表示相对分子质量）①指出反应类型B→C：　　　　　　　　　　　　　　　　，F→G　　　　　　　　　　　　　　　　。②写出下列物质的结构简式：A：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，F：　　　　　　

2、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。③写出下列反应式的化学方程式：B→C：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；D→E：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。④写出G与氢氧化钠溶液反应的方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。2、白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：。根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_____

3、____________________。（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。（5）写出结构简式：D________________、E___________________。

4、（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。3、双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式如右所示。该物质合成线路如下图示：已知：I、　II、　III、已知：C的分子式为C4H8，且支链有一个甲基；Ⅰ能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答下列问题

5、：（1）写出结构简式：A　　　　　　　　　　，C　　　　　　　　　，J　　　　　　　　　　。（2）反应D→E的反应条件是　　　　　，反应I→J的类型是　　　　　　　。（3）反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。（4）与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物有　　　　　　　　　　　　种。4、紫草宁具有多种生物活性，能抗菌、消炎、抗肿瘤等。合成紫草宁的部分工艺流程如下：（1）紫草宁中的含氧官能团的名称是　　　　　，它含有　　　　　个手性碳原子。（2）反应①、②的反应类型分别是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　

6、　　　。（3）A中含有萘环结构，Ｍ与A互为同分异构体，且符合下列条件：（a）M也含有萘环结构，且环上的一氯取代物只有一种；（b）1molM能与足量的金属钠反应生成2molH2；（c）M不能与Na2CO3溶液反应。则M可能的结构简式为　　　　　　　（任写一种）。（4）B能发生消去反应，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。（5）结合题给信息，写出由苯、乙酰氯制备聚苯乙烯的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：6、苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示：已知：①当苯环

7、上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。请回答下列问题：（1）上述合成路线中属于取代反应的是　　　　　　　　（填代号）。化合物C中含有的含氧官能团的名称为　　　　　　　　。（2）合成路线中反应①的化学方程式为　　　　　　　　。（3）下列关于上述合成路线的说法中正确的是　　　　　　　　。（填字母）a．反应①除主要生成物质A外，还可能生成、等b．步骤①和②可以互换　　　　　　　c．反应③是还原反应（4）苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式

8、：　　　　　　　　。①有两个对位取代基；②－NH2直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基。（5）化合物有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要原