第十一章羧酸及其衍生物

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1、11-11第十一章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物【教学重点】    羧酸及其衍生物的化学性质、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。【教学难点】    诱导效应、酰基上的亲核取代反应机理。【教学基本内容】    羧酸的结构;羧酸的制备方法;羧酸及其衍生物的物理性质;羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素(诱导效应、共轭效应和场效应);羧酸衍生物的生成;羧基的还原反应;脱羧反应;α-氢原子的卤代反应。    羟基酸的制备方法(卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应)、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。    羧酸衍生物的化学性质—

2、—酰基上的亲核取代反应(水解、醇解、氨解)及其反应机理;还原反应;与Grignard反应;酰胺氮原子上的反应(酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应)。乙酰乙酸乙酯的制备方法(Claisen酯缩合);乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解;乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。    丙二酸二乙酯的制备及在合成上的应用。Ⅰ目的要求羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物,我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。所谓羧酸衍生物,包括的化合物种类很多,诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸

3、衍生物,有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实,比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别,不作专门介绍。至于腈类,将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中,因酰基转移而产生的衍生物,所以又叫羧酸的酰基衍生物。羧酸及其衍生物RCOL(L:-OH、-X、-OOCR′、-OR′、-NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点,讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位,本章作概括介绍。希望学生在此基础上,探

4、讨设计合成路线的一般方法。本章学习的具体要求1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。5、了解卤代酸、羟基酸的特性。11-11第十一章羧酸及其衍生物6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制法、性质和在有机合成上的应用。这也是本章的重点之一。Ⅱ教学内容(一)羧酸一、概述CH3-CH-CH2-COOHOHγβα4321羧酸往往有俗名,希望学生有所了解,尽可能记忆一些,脂肪酸的系统命名原则和醛相同。芳香酸命名是把芳环视作取代基。羧酸的沸点比分子量相近的其它有机物高,这是由于羧酸

5、能以氢键缔合。同时,即使在气态时,羧酸也是双分子缔合的,所以羧酸的沸点比分子量相近的醇还要高。R-C-C-O-HOHα-H反应亲核取代酸性脱羧还原二、羧酸结构和化学性质R-COO‥y1、酸性H++R-COO‥yR-COO-H‥NaOH/Na2CO3/NaHCO3H+R-COO-Na‥R-COO-H‥H2O+应用:①鉴别:与酚不同,与非酸性物质不同。②分离提纯。GGR-COOH>R-COOH>R-COOH取代脂肪酸:Cl2CH-COOH>ClCH2-COOHCH3CH(Cl)-COOH>ClCH2CH2-COOH;FCH2-COOH>ClCH2-COOHyH-COOH>CH3-

6、COOHHOOC-COOH>H-COOH>OOC-COOHGCOOHGCOOHCOOHGCOOHGCOOHCOOHG取代芳酸:>>>>>COOHNO2COOHNO2NO2>11-11第十一章羧酸及其衍生物2、羧基中羟基的置换反应(SN)OR-C-NuOR-C-OH+Nu-ER-C-OHyONuOR-C-ClPX3,PX5,SOCl2OR-C-OHOR-C-OR′OR-C-O-C-ROR′OHOR-C-NH2(NH2R,NHR2)NH3(NH2R,NHR2)OR-C-O-H+10,20醇酰氧键断裂OR-C-O-H+HO-CR3烷氧键断裂酯化反应OR-C-OH①LiAlH4/无水

7、乙醚②H2OR-CH2-OH(C=C,C≡C不还原)H2/Cu(Zn,NiCrO2),300-400℃,200-300MPaR-CH2-OH①B2H6,②H2OR-CH2-OH3、还原反应CaO△4、脱羧反应△CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3ThO2400-500℃(CH3COO)2CaCH3COCH3+CaCO32RCOOHRCOR+CO2+H2OOCH2=CH-CH-C-OH(α-C上连有重键时易脱羧)OHO-C-CH-C-OH(α-C上连有强吸电子基时易脱羧)(NO2,X,CO,CN

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