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《胶陀螺中麦角甾醇的结构修饰及抗结核作用的研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在应用文档-天天文库。
1、胶陀螺中麦角甾醇的结构修饰及抗结核作用的研究作者：魏丹丹，许琼明，孙晓飞【摘要】目的研究麦角甾醇及类似物7-脱氢胆甾醇氧化后的抗结核作用。方法从胶陀螺中分离得到麦角甾醇，对其氧化得到麦角甾醇过氧化物;并对麦角甾醇类似物7-脱氢胆甾醇进行氧化得7-脱氢胆甾醇过氧化物;用MTT法检测其氧化产物的抗结核活性。结果麦角甾醇过氧化物及其类似物的过氧化物当浓度分别超过20，50μg/ml时有抗结核活性。结论麦角甾醇过氧化物及7-脱氢胆甾醇过氧化物具有一定的抗结核活性。【关键词】麦角甾醇;过氧化物;抗结核 Abstrac
2、t：ObjectiveTostudytheantituberculousactivityofoxidativeproductsofErgosteroland7-dehydrodesmosterol.MethodsErgosterolBulgariainquinantsandoxygenized;itsanalogue7-dehydrodesmosterolethod.ResultsTheoxidativeproductshadantituberculousactivitylandthe7-dehydrodes
3、mosterolperoxideexceeded50μg/ml.ConclusionTheoxidativeproductshasinvariablyantituberculousactivity. Keyarmoreus中分出麦角甾醇等一系列甾醇化合物，并证明它们几乎都具有良好的抗结核杆菌和抗EB病毒的活性[8]。 本实验从胶陀螺中提取得到麦角甾醇，对其氧化得到麦角甾醇过氧化物，并对麦角甾醇类似物7-脱氢胆甾醇进行氧化得7-脱氢胆甾醇过氧化物;并用MTT法检测氧化产物的抗结核活性。 1仪器与材料 1
4、.1仪器旋转蒸发器(RE-52A，上海亚荣生化仪器厂);循环水式真空泵(SHZ-DA，巩义市英峪华仪器厂);电热恒温鼓风干燥箱(GZX-GF-9023-BS，上海博泰实验设备有限公司);显微熔点测定仪(XT-5，北京科仪电光仪器厂);超导核磁共振谱仪(UNITY-INOVA300，美国瓦里安公司);质谱仪(TOF-MS，英国Micromass公司)。 1.2材料胶陀螺购于延吉市长白山特产品经营部;7-脱氢胆甾醇(纯度97%，Sigma公司);柱层析硅胶和薄层层析硅胶G(80-120目)均为青岛海洋化工有限公
5、司产品;显色剂：10%磷钼酸乙醇溶液;化学试剂均为分析纯，由国药集团化学试剂有限公司提供。Middlebrook7H9培养基干粉和营养添加剂(OADC)均购自美国BD公司;应用液为含10%OADC的Middlebrook7H9液体培养基;受试菌株：结核分枝杆菌标准株H37Rv，来自国家菌种保藏中心;DMSO购自国药公司。 2方法与结果 2.1提取与分离胶陀螺干燥子实体4.60kg，70%乙醇溶液回流提取3次，每次3h，合并提取液，浓缩后得到浸膏1.12kg。将浸膏用适量的水分散，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙
6、酯、正丁醇萃取。石油醚萃取部位经浓缩后得浸膏16.64g，经硅胶柱层析，用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱，石油醚∶醋酸乙酯(90∶10)洗脱物经重结晶得白色针晶。mp160～162℃，李伯曼反应阳性，TLC的Rf值与麦角甾醇对照品完全一致，混合熔点不下降。故确定白色针状结晶为麦角甾醇。 2.2结构修饰 2.2.1麦角甾醇过氧化物的制备麦角甾醇3g和亚甲基兰0.5g放于三口瓶中，加二氯甲烷30ml使其溶解，通入氧气，并开始搅拌，在烧瓶旁放置碘钨灯，室温条件下过夜反应，TLC检测反应完全。反应液和柱层分析硅胶搅拌均
7、匀，干法上样，氯仿-醋酸乙酯梯度洗脱，经减压柱VLC纯化得产品2.5g。 麦角甾醇过氧化物 黄色针晶，mp：184～185℃，IR(KBr,cm-1)见图1:3442.4(OH)、2958.3、2872.2、1717.8(C=C)、1458.3、1383.7[偕二甲基]、1042.4、972.7(-O-O-);HRMS:C28H46O3见图2。430.3447,Found:430.3453;1HNMR(400MHz，CDCl3)见图3：δppm:6.51(1H，d,J=8.4Hz,H-7)，6.25(1H
8、,d,J=8.4Hz,H-6)，5.23(1H,dd,J=15.2、7.6Hz,H-22)、5.14(1H,dd,J=15.2、8.0Hz,H-23)，3.97(1H,m,H-3);13MR(300MHz,CDCl3)见图4。δppm:135.6(C-6).135.4(C-7)、132.4(C-23)、130.9(C-22)、82.3(C-5)、79.6(C-8)、66.6(C-3)、56.3(C-
