广东药学院硕士研究生入学考试有机化学历年考题（4）

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1、有机化学4一、选择题（每小题1.5分，共21分）1、下列化合物中具有芳香性的是3、下列化合物不被稀酸水解的是4、下列化合物具有光学活性的是：A.(1)(2)(3)(4)B.((2)(3)(4)C.(3)(4)D.(1)(3)5、按亲核加成反应活性从大到小排列下列羰基化合物的次序：A.(1)>(2)>(3)>(4)B.(2)>(3)>(1)>(4)C.(3)>(1)>(2)>(4)D.(1)>(3)>(2)>(4)>6、下列化合物中能发生狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应的双烯体是：7、下列化合物在水溶液中碱性最强的是：A.对甲苯

2、胺B.对氨基苯磺酸C.苯胺D.对氨基苯乙酮8、排出下列醇在酸催化下与丁酸发生酯化反应的活性次序：A.(1)>(2)>(3)>(4)>B.(4)>(1)>(2)>(3)C.(4)>(1)>(3)>(2)D.(4)>(2)>(1)>3)9、下列化合物中哪个是D-葡萄糖的C4差向异构体10、下列醇中能被高碘酸氧化的是:A.(1)(2)(3)B.(2)(3)(4)C.(1)(3)(2)(3)(4)D.(2)(3)A.亲核加成反应B.亲核取代反应C.亲电加成反应D.亲电取代反应12、在芳环中导入第二个基团时，在下列情况中哪种说法是不对的：A.苯甲醚

3、中甲氧基的邻、对位B.苯乙酮中乙酰基的间位C.乙酰苯胺中乙酰氨基的间位D.苯甲酸中羧基的间位13、下列反应中各步的反应物或产物的构型写对的是：A.(1)(2)(4)B.((1)(2)(3)C.((1)(2)(3)(4)D(1)(4)14、胆固醇的结构如下所示，A/B环稠合的方式属于：A.正系B.别系C.5β-型D.以上都不是二、用系统命名法命名或写出结构式（每小题1.5分，共15分）6、邻氨甲酰基苯甲酸苯酯7、3-吲哚甲酸8、N-甲基-N-乙基环已胺9、2-氨基-5-羟基苯甲醛10、3-甲氧基丙酰氯三、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（每

4、小题4分，共16分）四、完成下列反应式（每空1.5分，共45分）1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、五、推测结构式（每小题5分，共10分）1．分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A、B和C的结构。2、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10

5、O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式。六、为下述反应建立可能的、合理的、分步的反应机理，用弯箭头表示电子的转移（每小题5分，共20分）。1．碱催化丙酮溴化制α-溴丙酮3、乙酸乙酯碱性水解。4、苯甲酰胺经霍夫曼降解（碱性中与溴作用）得苯胺。七、合成题（由指定的有机物合成，无机物任选）（1、2、3小题每题6分，第4小题5分，共23分）1.由苯经重氮化反应合成间溴苯酚。2.由甲苯合成2-溴-6-硝基苯甲酸。3.以乙酸乙酯和≤C2的有机物为原料合成3-甲基-3-己醇。4

6、.以环己酮和C1的有机物为原料合成环己基甲醇。