广东药学院硕士研究生入学考试有机化学历年考题（5）

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1、有机化学5一、选择题（每小题1.5分，共21分）1、下列化合物中没有芳香性的是3、在芳环中导入第二个基团时，在下列情况中哪种说法是对的：A.苯甲醛中醛基的邻、对位B.苯胺中氨基的间位C.甲苯中甲基的间位D.苯酚中羟基的邻、对位4、下列化合物具有光学活性的是A.(1)(2)(3)(4)B.((2)(3)(4)C.(3)(4)D.(1)(3)(4)5、下列化合物与HCN发生加成反应的活性由大到小排列次序是：A.(1)>(2)>(3)>(4)B.(2)>(3)>(1)>(4)C.(3)>(2)>(1)>(4)D.(2)>(1)>(3

2、)>(4)6、下列反应中各步的反应物或产物的构型写对的是：A.(1)(2)(4)B.((1)(2)(3)C.((1)(2)(3)(4)D(1)(4)7、下列化合物中能发生狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应的双烯体是：8、下列化合物中哪个能直接用来制备格氏（Grignard）试剂：9、下列化合物中哪个Pka值最小：10、下列化合物在水溶液中碱性最强的是：A.氢氧化四甲铵B.乙酰胺C.二乙胺D.丁二酰亚胺11、下列化合物哪一个是β-D-吡喃葡萄糖的哈沃斯式（Haworth）：12、维生素A1具有下面的结构式，它是属于：A

3、.单萜B.倍半萜C.双萜D.三萜13、下列化合物受热能发生脱羧反应的是A.亲核加成反应B.亲核取代反应C.亲电加成反应D.亲电取代反应二、用系统命名法命名或写出结构式（每小题1.5分，共15分）7、邻乙酰氧基苯乙酸苯酯8、5-硝基噻唑9、N-甲基-N-乙基环已胺10、2-氯-3-硝基苯磺酸三、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（每小题4分，共16分）四、完成下列反应式（每空1.5分，共45分）1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、五、推测结构式（每小题5分，共10分

4、）1、分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A、B、C和D的结构。2、有A、B、C三种胺，分子式均为C5H13N，分别经彻底甲基化和霍夫曼消除的相关情况如下：A．消耗1molCH3I，最终产物为丙烯；B．消耗2molCH3I，最终产物为乙烯和一个叔胺；C．消耗3molCH3I，原胺有旋光性。试写出A、B、C的结构式。六、为下述反应建立

5、可能的、合理的、分步的反应机理，用弯箭头表示电子的转移（每小题5分，共20分）。七、合成题（由指定的有机物合成，无机物任选）（1、2、3小题每题6分，第4小题5分，共23分）1.以环己酮和≤C2的有机物为原料合成2-乙基环戊酮2.以苯酚为原料合成2-溴苯酚3.以甲苯为原料合成4-溴苯胺4.以≤C3的有机物为原料合成甲基丙烯酸甲酯。