山梨酸及其盐类在食品中的应用

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1、课程论文题目：山梨酸及其盐类在食品中的应用姓名：倪迎春专业班级：食品102班学号：2010160202132013年5月4日山梨酸及其盐类在食品中的应用摘要：本文就山梨酸及其盐类的理化性质，对其生产方法做了简要阐述，同时着重分析了山梨酸及其盐类的实际应用。关键词：山梨酸；山梨酸钾；防腐剂；原理；应用1、山梨酸和山梨酸钾的结构及理化性质山梨酸(SorbicAcid)化学名2,4-二烯酸或2-丙烯基丙烯酸,俗名花楸酸或清凉茶酸。是一种分子结构特殊的不饱和有机酸类不饱和六碳酸,即为具有共轭双烯的不饱和脂肪酸。结构中所含的羧基（-CO

2、OR）的α、β碳位与γ、δ碳位皆为（烯基）双键【1,2】,加之内部基团间的相互制约影响，使其性质较特异。山梨酸为直链不饱和脂肪酸，有超反式（a型）、顺式（b型）、反式（c型）、超顺式（d型）四种同分异构体【1,2】。山梨酸呈无色针状结晶或白色结晶粉末,无味、无臭,沸点228℃,熔点130～135℃,闪点127℃,对光、热稳定,易溶于乙醇、乙醚。山梨酸具有较高的抗菌活性,能够抑制霉菌的生长繁殖。基于结构的共轭碳碳双键,山梨酸的化学反应活性高,易于进行加成、卤代、加氢、氧化、酯化、脱羧及共聚等多种反应。山梨酸钾为最重要的山梨酸盐。

3、结构式CH3CH=CHCH=CHCOOK。该盐系无色或白色的磷片状结晶粉末，无臭或微臭味，在空气中不稳定，能被氧化着色，有吸湿性，易于溶解于乙醇中【3】。山梨酸钠是主要的山梨酸盐类之一。同山梨酸钾一样都属于新型食品防腐添加剂。2、山梨酸的制备工艺2.1丙二酸法最早用于合成山梨酸的工艺路线是用巴豆醛和丙二酸在吡啶碱作用下缩合得到产品。该法工艺路线简单,产品容易分离,对原料丙二酸要求不严,所得产品质量好,但丙二酸易脱羧生成乙酸,巴豆醛易自聚,这些副反应严重影响产品收率,原料先经提纯,产品收率也不超过60%,另外丙二酸价格高,使得产

4、品的生产成本高,经济效益较差。2.2丙酮法丙酮法是使丙酮和巴豆醛在Fe(OH)3催化剂存在下于60℃缩合生成巴豆烯叉丙酮,经次氯酸钠、氢氧化钠处理得山梨酸钠,再经硫酸酸化、水洗、重结晶制得山梨酸,同时生成氯仿和丁缩醛。该法工艺较简单、原料便宜、催化剂价廉、产品质量好,但反应步骤多、副产品多,以巴豆醛计收率仅为60%。2.3乙烯酮法乙烯酮法是使巴豆醛和乙烯酮在催化剂存在下缩聚成聚酯,再采用酸解法或者热裂解法解聚得山梨酸。乙烯酮是由醋酸在高温下催化裂解而得。巴豆醛由乙醇氧化乙醛、乙醛再缩合而得。该法是目前国内外生产山梨酸普遍采用的

5、工业化生产路线。具有原料易得、生产成本低、收率较高、经济效益好等优点,不足之处是乙烯酮有毒性,沸点低,运输较困难,催化剂具有腐蚀性等。2.4电化学法采用电化学法是在使用碳纤维阳极的电解槽内,加入147ml醋酸、25g醋酸钠、12.5g醋酸锰、3.7g醋酸铜和28.4g丁二烯,在32V下,反应6.25h可得6"乙酰氧基#4$己烯酸和4%乙酰氧基己烯酸,将其加入含有阳离子交换树脂的乙酸溶液中,于加热下回流得山梨酸。使丁二烯与醋酸电氧化合成方法在原料、收率、反应条件、操作、无三废等方面可取,可以加速开发进程。采用电化学法耗能少,电流

6、密度和电位易于调节,可任意施加动力,便于控制反应,实现自动化;特别是从根本上解决了化学法合成中的环境污染和设备腐蚀问题。2.5生物法山梨酸是通过抑制微生物体内的脱氢酶繁酶系统,从而达到抑制微生物生长而发挥防腐作用的,其对细菌、霉菌、酵母菌均有抑制作用。其防霉效果随pH升高而减弱。采用的菌种可以是葡萄糖酸菌,也可以是结核杆菌、链霉素菌、醋杆菌、假单胞蛋白等,微生物的氧化培养介质可以是肉、胨、氯化钠,也可以是EDTA抗坏血酸,含SH基团的氨基酸、氯化铵,以及1,4&丁二醇、乙醇、酵母提取液等。将葡萄糖酸菌与山梨醛在肉、胨、氯化钠的

7、介质液中培养振荡48h后再将细胞与山梨酸在磷酸缓冲液内悬浮后于30℃下经20min后生成山梨酸。用结核杆菌氧化收率可达74%,然后用电渗析方法分离产品,可得纯度99.8%的山梨酸。生物氧化法是具有极大潜力的方法,此法操作条件温和,反应可以在常温与常压下进行,可以大大地降低所用设备的投资,具有十分重要和工业化意义。2、山梨酸及其盐类防腐原理基于山梨酸的特殊结构，具有抑制微生物生长繁殖的能力，进而起到防腐的作用。在易于腐败的食品中加入适量的山梨酸及其盐类可以抑制微生物酶的活动，阻止食品中脂肪酸的氧化脱氢，即山梨酸及其盐类中共轭双键

8、与微生物的硫氢基结合（PH<6情况下），从而破坏酶系结构，使酶市区活性，最终抑制微生物繁殖，达到防腐保鲜作用。山梨酸分子结构中含有羧基之外，还含有共轭双键（α、β位，γ、δ位），而γ、δ位双键较α、β位更易发生氧化反应，同时该两双键可与过渡金属发生配位结合并形成稳定δ-π配合