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1、分类号：O625.45实习报告柚皮素选择性上甲基的反应研究系院名称化学与化工学院指导老师学生姓名学生学号专业、班级石化3123班提交时间二零一五年七月14目录摘要2关键词2Abstract2Keyword21前言22实验部分32.1实验主要仪器和试剂32.1.1主要仪器32.1.2主要原料32.1.3常规试剂42.2合成路线42.3合成部分52.3.1化合物I的合成52.3.2化合物II的合成62.3.3化合物III的合成72.3.4化合物IV的合成83结果与讨论93.1化合物I的合成结果与讨论93.2化合物II的合成的讨论113.3化合物
2、III的合成的讨论113.4化合物IV的合成结果与讨论113.5合成过程中的方法研究与讨论124结论1314柚皮素选择性上甲基的反应研究穆胜刚(陕西国防工业职业技术学院)摘要：众所周知，柚皮素属于黄酮类化合物，由于黄酮类化合物的母核结构相似,多数成分脂溶性和水溶性不甚理想,生物利用度低。通过对其结构进行修饰,引入脂溶性或水溶性较强的基团,可提高其脂溶性或水溶性,从而提高生物利用度。其结构修饰主要包括羟基的烷基化、酰化、磺化、苷化及形成金属配合物等。本论文研究主要是以柚皮素为原料，通过控制当量和温度等条件，选择性地上甲基，并利用核磁证明其结构
3、的正确性，最终提高产率，降低生产成本。关键词：柚皮素；选择性；甲基TheinvestigationofNaringeninonthereactionofselectivityaddedmethylsZhaoYangbo(DepartmentofChemistryandChemicalEngineering,Xi’anUniversityofArtsandScience,Xi’an)Abstract：Asisknowntoall,thenaringeninbelongstotheflavonoids,becausethemothernucle
4、arstructureofflavonoidsissimilarlikeit,mostcomponentfatsolubleandwater-solublenotveryideal,andthelivingcreatureexploitationdegreeislow.Theintroductionoffatsolubleorwater-solublebecomestrongthroughthestructurewasmodified,soitcanimprovethefatsolubleorwater-solublesoastoimpro
5、vethebioavailability.Thestructureofhydroxylgroupsmodifiedmainincludingalkylation,acylation,stlfonation,glucosideandformationofmetalcomplexes.Thisresearchismainlymadethenaringeninasrawmaterial,thenthroughthecontrolingequivalentandtemperatureonselectivemethyl,andfinallyusing
6、NMRtoproveitscorrectnessofthestructure,soimprovingitsproductionrate,reducingitsproductioncost.Keyword：Naringenin；Selectivity；Methyls1前言柚皮素为黄酮类化合物,化学名为4′,5,7-三羟基二氢黄酮,广泛存在于蔷薇科植物如樱花、梅花、橙子中,柚皮素具有抗氧化、抑制肿瘤的形成与生长、降血糖、抑制血小板凝聚、抗动脉粥样硬化等作用[1]。14国内的研究大都主要集中在对各种中药分离鉴定柚皮素化合物和药品中柚皮素定量检测方
7、法学上面的研究。国外的研究包括植物中柚皮素的定量测定,柚皮素的药理学作用,柚皮素与人体代谢酶的作用,柚皮素在动物、人体血液和尿液代谢等几方面的研究[2,3]。由于与黄酮类化合物的母核结构相似,多数成分脂溶性和水溶性不甚理想,生物利用度低。通过对其结构进行修饰,引入脂溶性或水溶性较强的基团,可提高其脂溶性或水溶性,从而提高生物利用度。目前所用的化学修饰方法主要包括羟基的烷基化、酰化、磺化、苷化及形成金属配合物等[4,5],本研究以柚皮素为原料，对其选择性上甲基进行修饰。本论文以柚皮素、溴化卞和DMF等为原料，选择性的给柚皮素上甲基，有效的合成
8、药物中间体，为柚皮素类药物的合成做好铺垫，更好的生产柚皮素类药物。通过控制当量和温度选择性的上苄基，研究其反应条件，进行工艺生产，有效的进行柚皮素合成，提高柚皮素合成的产率。2实
