新型除草剂aminocyclopyrachlor

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1、赵平(沈阳化工研究院有限公司，沈阳110021)摘要：Aminocyclopyrachlor是由杜邦公司报道的新型激素类除草剂，登记用于草坪及非农作物地区，如裸地、公路、草坪、牧场等防治入侵杂草。简要介绍了其化学名称、理化性质、毒性、作用机理、创制经纬、专利情况、合成方法、生物活性及应用等。关键词：aminocyclopyrachlor；除草剂；作用机理；合成方法中图分类号：TQ460文献标志码：A文章编号：1006-0413(2011)11-0834-03ANovelHerbicideAminocyclopyrachlorZHAOPin

2、g(ShenyangResearchInstituteofChemicalIndustryCo.,Ltd.,Shenyang110021,China)Abstract:Aminocyclopyrachlor,anexcitingnewclassofauxinherbicidefromDupont,isunderdevelopmentfornon-cropusessuchasbareground,right-of-wayandturfaswellasforrange,pastureandinvasiveweedcontrol.Introdu

3、cedthechemicalname,physicalandchemicalproperties,toxicities,modeofaction,discovery,patents,synthesismethod,biologicalpropertiesandapplications.Keywords:aminocyclopyrachlor;herbicide;modeofaction;synthesismethodAminocyclopyrachlor(试验代号DPX-MAT28、DPX-KJM44，商品名Perspective、Pla

4、inview、Streamline、Viewpoint)是由杜邦公司报道的新型除草剂。2010年，杜邦公司在美国登记用于草坪等非农作物地区除草[1]。Aminocyclopyrachlor是第1个嘧啶羧酸类除草剂，与吡啶类除草剂(如二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸、氟草烟等)化学结构类似。对阔叶植物的敏感性与合成激素类除草剂一致。这类化合物引起的挥发性和蒸发移动与现有的合成激素类除草剂类似[2]。3毒性经口：大鼠急性经口(雌/雄)LD50＞5000mg/kg，大鼠急性经皮(雌/雄)LD50＞5000mg/kg。对哺乳动物、鸟类、藻类低毒[4]，对兔

5、皮肤无刺激性，对兔眼睛中度刺激，对豚鼠皮肤无致敏反应；无致畸、致突变作用。环境危害：不适于直接用在水或有地表水存在的区域。选取巴西具有代表性的14个土壤样品对aminocyclopyrachlor吸附/解吸进行研究，结果表明土壤对aminocyclopyrachlor的吸附与土壤有机碳、黏土含量成正相关，砂壤土吸附很低；土壤对aminocyclopyrachlor解吸迟滞，表明aminocyclopyrachlor土壤吸附是不可逆的[5]。作用机理Aminocyclopyrachlor属生物合成的激素类除草剂，作用方式：叶面喷施，具有内吸

6、活性，通过叶、茎、根吸收传导至木质部和韧皮部，杂草死亡需要几周或几个月，效果显著[1]。4化学名称中文化学名称：6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-羧酸；英文化学名称：6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-pyrimidine-4-carboxylicacid；CAS登录号为[858956–08–8]；[858954–83–3]methylester；[858956–35–1]15创制经纬从化学结构上看其可能是在道农科开发的吡啶[1]羧酸类除草剂氨氯吡啶酸(picloram)和氯氨吡啶酸(aminopyralid

7、)基础上设计开发的。另一方面根据杜邦开发该品种的GregArmelPh.D.介绍，在开发杀虫剂氯虫酰胺(chlorantraniliprole)时对邻氨基苯甲酸部分修饰，合成了类似化合物A的结构，发现其有一定除草活性，对其进行结构变化，将氨基换到酯基的间位得到了化合物B，随后potassiumsalt。分子式：C8H8ClN3O2；相对分子质量：213.6。2理化性质熔点：432.3℃(101.3kPa)，闪点：215.3℃，Kow-63logP=0.67，蒸气压：4.89×10Pa，密度：1.635g/cm，常温[3]下储存稳定。收稿日

8、期：2011-09-28最终得到了aminocyclopyrachlor。专利名称：PreparationofHerbicidalPyrimidines。专利号：WO2005063721，专利