新型除草剂―三嗪茚草胺

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1、新型除草剂―三嗪茚草胺　　三嗪茚草胺（英文通用名称：Indaziflam）除草剂是由德国拜耳公司开发的一种三嗪类除草剂，主要用于防除草坪、花卉、植被中一年生杂草（如马唐、牛筋草、早熟禾等）及65种其他禾本科杂草与阔叶杂草。　　1、化学名称及理化性质　　化学名称：N-[（1R，2S）-2，3-二氢-2，6二甲基-1H-茚-1-基]-6-[（1RS）-1-氟乙基]-1，3，5-三嗪-2，4-二胺。　　英文通用名称：indaziflam　　英文名：N-[（1R，2S）-2，3-dihydro-2，6-dimethyl-1H-inden-1-yl]-6-[1-fluoroethyl]-1，

2、3，5-triazine-2，4-diamine　　CAS登录号：950782-86-2；730979-19-8（异构体A）；730979-32-5（异构体B）　　试验代号：BCS-AA10717　　商品名：Specticle（ES产品）（BayerCropScience）；Alion（作物保护）（BayerCropScience）　　分子式：C16H20FN5，分子量：301.37　　化学结构式如下：5　　理化性质：原药是（1R，2S，1R）-异构体A和（1R，2S，1S）-异构体B1-氟乙基非对映异构体的混合物，比例约为95：5。纯品为白色至浅褐色粉末，熔点177℃，沸点293

3、℃，蒸汽压2.5×10-5mPa（20℃，异构体A）；3.7×10-6mPa（20℃，异构体B）。KowlgP（异构体A）2.0（pH2.0），2.8（pH4、7和9）；（异构体B）2.1（pH2），2.8（pH4、7和9）。相对密度（异构体A，20℃）1.23；（异构体B，20℃）1.28。水中溶解度（异构体A，20℃，pH4）4.4，（pH9）2.8；（异构体B，20℃，pH4）1.7，（pH9）1.2（mg/L）　　2、毒性及环境行为　　（1）哺乳动物毒性：　　大鼠急性经口LD50>2000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg；对兔皮肤和眼睛无刺激性，无皮肤致

4、敏性（LLNA）；大鼠吸入LC50（4h）2300mg/L；慢性毒性和致癌试验表明无致癌风险，无作用剂量（雄大鼠）12，（雌大鼠）17mg/（kg?d）；小鼠致肿瘤试验表明无致癌风险。无作用剂量：雄大鼠34，雌大鼠42mg/（kg?d）；狗慢性毒性试验表明（雄性或雌性）2mg/（kg?d）。ADI/RfD0.02mg/kg。　　（2）生态毒性：　　山齿鹑和斑胸草雀急性经口LD50>2000mg/kg；蓝腮翻车鱼LC50（96h）0.32mg/L；水蚤EC50（48h）>9.88mg/L；蜜蜂急性经口LD50120μg/只，急性接触LD50100μg/只（成峰）；蚯蚓（14d）LC5

5、0>1000mg/kg干土。　　（3）环境行为：　　动物：动物尿液和粪便中的主要成分是三嗪茚草胺羟酸。　　植物：残留物由极性残留物、三嗪茚草胺及其代谢物二氨基三嗪组成。5　　土壤/环境：土壤中的三嗪茚草胺及其代谢物很容易降解，田间半衰期为10～80d。三嗪茚草胺在土壤中的迁移性中等，是因为土壤对它有很强的吸附性。两个异构体有相似的环境特性。水中三嗪茚草胺很容易光解，半衰期约4d。空气中不挥发，两个异构体的蒸汽压都低。　　3、作用方式及用途　　三嗪茚草胺主要是通过抑制细胞膜的生物合成，并作用于分生细胞生长来有效的防除杂草。作为一种长效的土壤处理除草剂，三嗪茚草胺能够影响杂草种子的发芽

6、，进而作用于温带草坪的杂草防除，包括狗牙根、结缕草、圣奥格斯丁草、假俭草和雀稗等，尤其是在苗前或者芽后处理对早熟禾的防除有特效。　　4、合成方法　　该除草剂的制备方法如下图所示：　　具体为：（A）在乙酸钠存在下，将2，6-二甲基-1-茚满酮（1）与羟胺盐酸盐反应，制得2，6-二甲基茚满-1-酮肟（2）。（B）化合物2在钯存在下经加氢还原制得1-（R，S）-1-氨基-2，6-二甲基茚满盐酸盐（3）。（C）将化合物3用氢氧化钠中和制得trans-1-氨基-2，6-二甲基茚满（4）。（D）化合物4与2-甲氧基乙酸甲酯反应制得N-[（1R，2S）-2，6-二甲基-1-茚满基]-2-甲氧基乙

7、酰胺（5）。（E）将化合物5用浓盐酸水解即制得（1R，2S）-1-氨基-2，6-二甲基茚满盐酸盐（6）。（F）化合物6与1-氰基胍反应可制得（1R，2S）-1-（双胍基）-2，6-二甲基茚满盐酸盐（7）。（G）化合物7在乙醇钠存在下与2-氟丙酸甲酯反应制得目的除草剂indaziflam（8）。　　5、登记情况5　　2010年三嗪茚草胺在美国获得了全球首个登记，用于草坪，商品名为Specticle。此后，三嗪茚草胺陆续在美国、加拿大、墨西哥、阿根廷、印度尼西亚、马来西亚