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1、毕业设计（论文）任务书各专业完整优秀毕业论文设计图纸（插入学校图标）本科生毕业论文（设计）题目（中文）二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究（英文）AStudyontheRouteofSynthesisA3BTypePorphyrinUsingDipyrromethanes院系环境与能源工程学院专业应用化学姓名XXX学号XXXXXXXXX指导老师XXX提交时间年月日2014年5月北京工业大学毕业设计（论文）任务书题目二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究专业应用化学学号XXXXX姓名XXX主要内容、基
2、本要求、主要参考资料等：主要内容研究用二吡咯合成卟啉的新方法，并用此方法合成A3B型卟啉。基本要求了解并熟悉实验操作，对实验流程有清晰的思路。实验设计几种典型的A3B型卟啉并计算出它的产率，对产物进行紫外，氢核磁的光谱鉴定等。主要参考资料[1]FernandoFungo,L.A.O.L.,Synthesisofporphyrindyadswithpotentialuseinsolarenergyconversion.J.Mater.Chem,2000(10):p.645±650.[2]Durant
3、ini,E.N.,Synthesisof5-(4-X-Phenyl)-10,15,20-tris(SubstitutedPhenyl)PorphyrinsUsingDipyrromethanes.Molecules,2001.533-539(6).[3]李凯,A3B型不对称中位取代四苯基卟啉的分子设计、合成及表征,2013,北京工业大学:北京.[4]ChandraB.KC,etal.,SequentialPhotoinducedEnergyandElectronTransferDirectedIm
4、provedPerformanceoftheSupramolecularSolarCellofaZincPorphyrin−ZincPhthalocyanineConjugateModifiedTiO2Surface.TheJournalofPhysicalChemistry,2013(117):p.763−773[5]TaoufikRohand,E.D.T.H.,Efficientsynthesisofaryldipyrromethanesinwaterandtheirapplicationint
5、hesynthesisofcorrolesanddipyrromethenes.ARKIVOC,2007:p.307-324.完成期限：2014年6月5日指导教师签章：专业负责人签章：2013年12月24日摘要摘要A3B型不对称卟啉在烃类化合物催化氧化、DNA分子识别、光电器件设计等领域中具有广泛的应用。其合成方法一般采用Litter等对Alder法的改进方法，即在丙酸介质中两种醛与吡咯以3:1:4的比例反应制得。该法最大的缺点是产率低（一般在2%-5%左右），后处理复杂。而Macdonald型[
6、2+2]法采用二吡咯甲烷合成A3B型卟啉具有反溶度低，使用高毒性且昂贵的醌类化合物作为氧化剂等特点。本课题采用混合溶剂（乙酸/丙酸-硝基苯）法，利用正交实验优化条件后，甲基苯基取代的二吡咯甲烷和甲基取代的苯甲醛与R基团取代的苯甲醛以2.2:1.4:1的比例反应制备两种5,10,15-(4-甲基苯基)-20-(4-R-苯基)卟啉。即2.2mmoL的5-(4-甲基苯基)二吡咯甲烷、1.4mmoLl的4-甲基苯甲醛和1mmoLl的R基取代苯甲醛溶于35mL的乙酸和15mL的硝基苯混合溶剂中，在110℃进
7、行1.5h得到光谱产率约为10%的A3B型卟啉。产率明显提高，并且该方法还具有操作简单、成本低廉、资源节约、污染低的特点。对得到的A3B型卟啉进行紫外光谱、核磁氢谱对其结构进行鉴定和表征。关键词：二吡咯烷；A3B型卟啉；合成；混合溶剂法V摘要VAbstractAbstractUnsymmetricalA3B-porphyrinswereusedwidelyincatalyticoxidationofhydrocarbons,DNArecognition,photoelectricdevice.Th
8、eycanbeobtainedbyimprovedAldermethod,whichtwodifferentaldehydesandpyrrolereactinpropionicacidwiththeratioof3:1:4.Disadvantagesofthismethodarelowyield(about2%-5%)andcomplexaftertreatment.TheMacdonald[2+2]methodusedipyrromethanetosynthesisA3B-po
