α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷衍生物

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1、α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷衍生物刘联胜,姜国芳,付磊涵,谢宗波*,乐长高*(东华理工大学应用化学系,江西南昌330013)摘要:以α-糜蛋白酶为生物催化剂,以体积分数40%请将百分数值规范表述为质量分数、体积分数或摩尔分数,免生歧义的乙醇水溶液为反应介质,50℃条件下,通过吡咯与醛的串联反应,合成了一系列二吡咯甲烷衍生物。该方法条件比较温和、反应时间较短,底物范围较宽泛,请用具体数据说话,中英文摘要一并修改该反应在50℃时反应3h即可完成,具有较好的底物适应性,且产率最高可达69%,也无需氮气保护,该研究进

2、一步拓展了酶的非专一性及α-糜蛋白酶在有机合成中的应用。关键字:α-糜蛋白酶;二吡咯甲烷衍生物;生物催化;酶的非专一性分号隔开中图分类号:TQ314文献标识码:AEnzymaticSynthesisofDipyrromethanesbyα-ChymotrypsinLiuLianshengLiu,JiangGuofangJiang,FuLeihanFu,XieZongboXie*,LeZhanggaoLe*姓前名后(DepartmentofAppliedChemistry,EastChinaUniversityo

3、fTechnology,Nanchang330013,Jiangxi,China)Abstract:Aseriesofdipyrromethaneswassynthesizedviatheα-chymotrypsin-catalyzedtandemreactionbetweenpyrroleandaldehydesundertheconditionsofreactiontemperaturein50oC,reactionmediumusing40%(vol%)alcoholsolutionasreactionm

4、ediumbyvolume.Thismethodhasadvantagesofmildreactionconditions,shortreactiontime,broadsubstratescopeandnoprotectionofnitrogen.Thisreactionjustneeds3hourstocouldcompletewithin3hundertheconditionsofreactiontemperaturein50oC,and.Thismethodhasadvantagesofbroadsub

5、stratescope,noprotectionofnitrogenandtheyieldcanbeupto69%.Theresultsfurtherexpandtheapplicationofenzyme’spromiscuityandα-chymotrypsinintheorganicsynthesis.Keywords:α-cChymotrypsin;,dDipyrromethanes;,bBiocatalysis;,pPromiscuity单词小写,分号隔开二吡咯甲烷类化合物是合成Corroles杯卟啉

6、、Calixpyrrols中文杯吡咯、卟啉及其衍生物,比如灵杆菌素、血红素类、叶绿素类物质的重要前体[1],这些物质可以运用到手性催化剂、手性传感器以及合成受体的设计中[2]。在过去几十年间,大量合成二吡咯甲烷类化合物的方法被开发出来,比如:用三氟乙酸[3-5]、,TiCl4[6]、,三氟甲磺酸盐[7]、,I2[8]、,对甲苯磺酸[9]、,阳离子交换树脂[10]等作为催化剂的方法已被报道。酶作为生物体内大量生化反应的催化剂,其绿色、安全、高效的催化性能特点已得到化学家们的广泛关注,并将酶的非专一性运用到多种有机

7、合成反应中且取得了较好的效果[11,12]。,例如:C-N键[13]、,C-C键[14]、,C-S键[15]的形成反应。但据我们课题组所知,尚未发现鲜见酶催化合成二吡咯甲烷及其衍生物的报道。于是结合本课题组之前的工作[16],本文作者尝试将α-糜蛋白酶用于二吡咯甲烷及其衍生物的催化合成中,反应路线如下所示且取得了较好的结果(图1)。:图1二吡咯甲烷衍生物的合成反应路线不用图的形式表达,直接给出反应式即可。后续图号请重新编排。Scheme1Synthesisofdipyrromethanes1实验部分1.1试剂与

8、仪器吡咯(质量分数99%请将百分数值规范表述为质量分数、体积分数或摩尔分数,免生歧义。),萨恩化学技术(上海)有限公司;醛(质量分数98%),梯希爱(上海)化成工业发展有限公司;氘代氯仿(D氘代率,99.8%+体积分数0.03%V/VTMS)、α-糜蛋白酶(800uspu/mg),上海阿拉丁生化科技股份有限公司;其他试剂均为AR国产分析纯。所有试剂使用前未经任何处理。WRS-2A型微机

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