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1、α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷衍生物刘联胜，姜国芳，付磊涵，谢宗波*，乐长高*（东华理工大学应用化学系，江西南昌330013）摘要：以α-糜蛋白酶为生物催化剂，以体积分数40%请将百分数值规范表述为质量分数、体积分数或摩尔分数，免生歧义的乙醇水溶液为反应介质，50℃条件下，通过吡咯与醛的串联反应，合成了一系列二吡咯甲烷衍生物。该方法条件比较温和、反应时间较短，底物范围较宽泛，请用具体数据说话,中英文摘要一并修改该反应在50℃时反应3h即可完成，具有较好的底物适应性，且产率最高可达69%，也无需氮气保
2、护，该研究进一步拓展了酶的非专一性及α-糜蛋白酶在有机合成中的应用。关键字：α-糜蛋白酶；二吡咯甲烷衍生物；生物催化；酶的非专一性分号隔开中图分类号：TQ314文献标识码：AEnzymaticSynthesisofDipyrromethanesbyα-ChymotrypsinLiuLianshengLiu,JiangGuofangJiang,FuLeihanFu,XieZongboXie*,LeZhanggaoLe*姓前名后(DepartmentofAppliedChemistry,EastChin
3、aUniversityofTechnology,Nanchang330013,Jiangxi,China)Abstract:Aseriesofdipyrromethaneswassynthesizedviatheα-chymotrypsin-catalyzedtandemreactionbetweenpyrroleandaldehydesundertheconditionsofreactiontemperaturein50oC,reactionmediumusing40%(vol%)alcohols
4、olutionasreactionmediumbyvolume.Thismethodhasadvantagesofmildreactionconditions,shortreactiontime,broadsubstratescopeandnoprotectionofnitrogen.Thisreactionjustneeds3hourstocouldcompletewithin3hundertheconditionsofreactiontemperaturein50oC,and.Thismetho
5、dhasadvantagesofbroadsubstratescope,noprotectionofnitrogenandtheyieldcanbeupto69%.Theresultsfurtherexpandtheapplicationofenzyme’spromiscuityandα-chymotrypsinintheorganicsynthesis.Keywords:α-cChymotrypsin;,dDipyrromethanes;,bBiocatalysis;,pPromiscuity单词
6、小写，分号隔开二吡咯甲烷类化合物是合成Corroles杯卟啉、Calixpyrrols中文杯吡咯、卟啉及其衍生物，比如灵杆菌素、血红素类、叶绿素类物质的重要前体[1]，这些物质可以运用到手性催化剂、手性传感器以及合成受体的设计中[2]。在过去几十年间，大量合成二吡咯甲烷类化合物的方法被开发出来，比如:用三氟乙酸[3-5]、，TiCl4[6]、，三氟甲磺酸盐[7]、，I2[8]、，对甲苯磺酸[9]、，阳离子交换树脂[10]等作为催化剂的方法已被报道。酶作为生物体内大量生化反应的催化剂，其绿色、安全、高
7、效的催化性能特点已得到化学家们的广泛关注，并将酶的非专一性运用到多种有机合成反应中且取得了较好的效果[11,12]。，例如：C-N键[13]、，C-C键[14]、，C-S键[15]的形成反应。但据我们课题组所知，尚未发现鲜见酶催化合成二吡咯甲烷及其衍生物的报道。于是结合本课题组之前的工作[16]，本文作者尝试将α-糜蛋白酶用于二吡咯甲烷及其衍生物的催化合成中，反应路线如下所示且取得了较好的结果（图1)。：图1二吡咯甲烷衍生物的合成反应路线不用图的形式表达，直接给出反应式即可。后续图号请重新编排。Sc
8、heme1Synthesisofdipyrromethanes1实验部分1.1试剂与仪器吡咯（质量分数99%请将百分数值规范表述为质量分数、体积分数或摩尔分数，免生歧义。），萨恩化学技术（上海）有限公司；醛（质量分数98%），梯希爱（上海）化成工业发展有限公司；氘代氯仿（D氘代率，99.8%+体积分数0.03%V/VTMS）、α-糜蛋白酶（800uspu/mg），上海阿拉丁生化科技股份有限公司；其他试剂均为AR国产分析纯。所有试剂使用前未经任何处理。WRS-2A型微机
