化学合成部专业知识培训测试题 (part iii)-071031

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1、化学合成部专业知识培训测试题(PartIII)-071031药明康德新药开发有限公司化学合成部专业知识第二次培训试题姓名：项目组：得分：第一部分：醇的制备（40分）由羧酸还原制备醇时，一般用那些方法（6分）以下各种胺保护基在使用时各有什么优缺点（20分）？序号还原条件1羧酸还原为醇2酯还原为醇写出以下反应的反应条件（9分）第6页共6页化学合成部专业知识培训测试题(PartIII)-071031药明康德新药开发有限公司1.1写出用TFA脱Boc时的反应式，阐述若分子内有对酸敏感的官能团或容易捕捉碳正离子的官能团时，我们选用什么反应条件。（6分）：写出以下转换的条件（9分）1.2写出以

2、下选择性上保护和脱保护的条件反应的产物。（53分）：第6页共6页化学合成部专业知识培训测试题(PartIII)-071031药明康德新药开发有限公司1.4对于胺上苄基脱保护时，为什么常常这个反应需要加酸或者Boc酸酐，醋酸酐等（3分）1.5对于胺上苄基无法通过加氢脱除时，还有那些方法脱保护，最常用的为那一种解释一下硼氢化反应并写出通式（52分）1.6写出以下选择性脱保护的条件反应的产物（65分）第6页共6页化学合成部专业知识培训测试题(PartIII)-071031药明康德新药开发有限公司第二部分：芳（酰）胺化反应（20分）2.1写出Suzukicoupling,Heckreact

3、ion,Sonogashiracoupling及StilleCoupling的反应通式（12分）？SuzukicouplingHeckreactionSonogashiracouplingStilleCoupling2.2为什么Suzuki,Heck和Sonogashira反应在用钯催化剂和膦配体需要无氧操作（2分）2.3SuzukiCoupling芳香硼酸及硼酸酯的制备方法（4分）：2.4为什么Suzuki,Heck和Sonogashira反应常常会出现脱卤的副产物（2分）第6页共6页化学合成部专业知识培训测试题(PartIII)-071031药明康德新药开发有限公司第三部分：胺

4、的合成（20分）3.1以下四种还原合成胺的反应条件（12分）？序号还原条件1硝基还原2酰胺还原3叠氮还原4氰基还原3.2Curtius重排将酸变为少一个碳的反应机理（3分）3.3写出DPPA结构，为什么用DPPA可以将脂肪的伯醇和仲醇直接转变为相应的叠氮（3分）第6页共6页化学合成部专业知识培训测试题(PartIII)-071031药明康德新药开发有限公司第四部分：脲与硫脲的合成（10分）4.1写出五种以上合成脲的方法（5分）4.2写出五种以上合成硫脲的方法（2分）4.3请写出利用羰基二咪唑合成脲的反应式，该反应操作应该注意什么（3分）第五部分：综合-利用所学相关反应设计以下合成路

5、线（10分）第6页共6页