南京工业大学有机化学期末试卷1.docx

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1、一：命名下列化合物或写出其结构：（10）CH3OH3C1CH3H3CO2NHCH33CH34,CH3SO3HCH3H3C5BrCH3OH7,NO2COOH9O二：完成下列反应（30）1,CH3CH2C=CH2Br2NaCl溶液CH32,+Cl26,H8Br10.高温CH3CHCH2COOHCH3OHCH3CH3CH3OCH2CH3浓H2SO43，1NaOH(浓）4，(CH3)3CCHO+HCHOAlCl35,+H2CCHCH3NaOH溶液6(CH3)2CHCHCH3Cl7,OHNaOHClNaOR8,CH2CHCH(CH3)2

2、ROH稀NaOH9,CH3CH2CH2CHOOClOH10+Br211.(CH3)2CHCHOCH3+12+KMnOH4O13+2Br2OKOHNH14CH3CH2OHONH2NaNO2,HCl15.0-5℃KMnO4酸性CH3Br(1)LiAlH4(2)水2C2H5OH干HClCH3CHBrCH3OH2三：排序（10）1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序OHCHOBr2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小CH2OHCH3CH3H3COHH3CCH3OH3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序CH

3、3OH3CCHOH3CCHOH3CCH34．比较下列羧酸的酸性COOHCOOHCOOHCOOHOCH3NO2HCl5．比较下列卤代烃按SN2反应的速度大小CH3CHCHCHCHBr(CH3)3CBrCH3CHCHBr22232四、区别下列各组化合物：（6）CH3H3CCHCH31HCH3C32苯甲醛苯甲酮3－己酮五用化学方法分离下列各组化合物（6）1OHCH2OH2乙醚乙烷六用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷2．甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸3CH3CH3OH3．六

4、个碳原子以下的有机物合成：4CH2(CO2C2H5)2COOH七、简要回答问题（18分）1用R/S标度法标出下列化合物的构型：C6H13C6H13CH136HHBrBrHC2H5ONaHC2H5CH3OHCH3CH3(A)(B)(C)CH32H3CCH3和H3CC(CH3)3CH3CH3(A)(B)（1）哪个化合物是手性分子？（2）写出手性分子的稳定构象式。3．有三种液体物质，分子式为C4H10O，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K2Cr2O7/H2SO4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-

5、甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。4一：命名1．（E）－5－甲基－2－庚烯3．甲基环戊基（甲）酮5．8,8－二甲基－1－溴双环[3.2.1]辛烷7．2－甲基－5－硝基苯酚9．3－呋喃甲酸二：完成反应BrCH2Br1.H3C+H3CCH32.ClSO3H3.OC2HCH3+4.(CH)CCH2OH+HCOOH33CH35.CH3OH6.H3CCH3CH3ONa7.CH38.CH3CHO9.H3CCH3OO10.参考答案2．N－（2－甲基苯基）乙酰胺4．6－甲基－2－萘磺酸6．３－苯基丁酸8．（2S）－3－甲基－3－溴－2－丁

6、醇10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯ClCH2BrCH3OCH2CH3SO3HCOOHOCH3CH2OHH3CCH35H3CBrH3CBrOCH2CH311.CHOH3CH3COCH2CH3CH312.OCOOH13.BrBrOO+14.NKON2Cl15.三：排序OH1.>CH2OH2.>3.H3CCHO>COOH4.>NO2N>H3CH3COH>H3CCH3H3C>CHOCOOH>ClOCH3NCH3ONOHBr>CH3H3COHOH3CCH3COOH>CHOCOOHOCH3H3CCH35.H3CCH2Br>>Br四：区别化合物

7、1．先用tollens试剂鉴别出炔烃，然后再用溴的CCl4溶液鉴别出烯烃2．先用tollens试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿反应鉴别出苯甲酮(CH3)3CBr6五：分离1．加入NaOH溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。向水相通入2．把混合物通入浓硫酸，乙醚可以溶解与浓酸中，而乙醚不溶解六：合成1.(1)H3CCH2+CL2500oCCH2+Br2(2)ClCCl4CH3H2SO42.(1)+HNO3CH3(2)+BrFeBr32NO2CH3(3)BrKMnO4+HNO23.OH(1)+PBr3Br(2)+MgMgBr(3)+H3CCH3CO2

8、,苯酚析出。CH2ClClBrCH3+NO2CH3BrNO2COOHBrNO2BrMgBrH2OBrCH3NO2CH3OHCH374.(1)RONaCH2(COOCH2CH3)