2010年有机化学试卷,南京工业大学

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1、..南京工业大学2010年硕士研究生入学考试初试试卷考试科目：有机化学（本试题共150分、3小时）（注意：所有答题内容均须写在答题纸上，在试卷上答题一律无效）-----------------------------------------------------------一、填充题（每小题2分，共50分）：1.写出下列化合物的构造式或写出下列化合物结构的系统名称：双环[1.1.0]丁CH3烷[1]；TMS[2]；L－丙氨酸[3]CCH3=CCHHHOHH3C[4]；H3C[5]；OHCO2CH3[6]2.CH3OCH2CH2OCH3的1HNM

2、R中有[7]组峰，它们之间的面积比是[8]，化学位移最大的是[9]，其为[10]重峰。3.NH3NaBrO[11][12]COCl4.(稀,冷)KMnO4NaIO4[13][14]+Br2(1mol)[15]5.6.CH3NBSNaOH,H2O[16][17]Br2MgCO2[19]7.[18][20]OPhhv8.H[21][22]HPh....第1页共4页....ClCO3H1.[23]NaOH,H2OO[24]2.10.下列化合物中有芳香性的是[25]。a)b)c)d)二、按指定性质排序：（每小题2分，共16分）1.下述化合物在水中溶解度大

3、小次序。CHOCH2OH A.B.CH3C.D.HOH2CCH2OH2.碱性大小次序。OA.B.C.D.NH2 NH2 SNH2NH2O O3.下述化合物与Lucas试剂反应的速度大小次序：OHa.b.c.OH OH4.请写出下述负离子稳定性大小次序。A.B.C.5.SN2反应速度：Bra.b.c.d.Br BrBr6.红外光谱中化合物a、b、c的羰基伸缩振动频率的大小次序。第2页共4页....a.b.Clc.NH2O OO7．请写出下述化合物水解的活性大小次序。OC2H5a.b.OONHC2H5c.OCl1.下述化合物使溴的四氯化碳退色速度大小

4、次序。a.b.c.OCH3NO2三、解释下列事实（反应历程）（每小题6分、共18分）：CH3OCH310.OHCH3HCH3OH11.NCH3OH3O+NH2CH312.四、结构推导（共22分）：1.当1,2-二溴癸烷用溶与酒精中的氢氧化钾处理后，产生了三种分子式为C10H19Br的同分异构体，每一个同分异构物与溶于二甲亚砜中的氨基钠作用都转变为1-癸炔。写出这三种同分异构体的结构。（7分）2.化合物(A)和(B)的分子式为C3H6O，(A)的核磁共振图谱只有一组峰，(B)的核磁共振图谱有三组峰，(A)，(B)都能与HCN反应，（A）与HCN反应

5、，然后在酸性条件下水解得（C），（C）无光学活性，（C）核磁共振谱有三组峰。（B）与HCN反应，然后水解得（D），（D）是一外消旋体。写出（A）~（D）的结构式。 （8分）3.某化合物A（C8H12）有旋光活性，在Pt催化下氢化得B（C8H18），无旋光活性。如果用Lindlar氢化得C（C8H14），有旋光活性。A和Na在液NH3中反应则 得D（C8H14），无旋光活性。推测A、B、C、D的结构式。（7分）第3页共4页....五、简答题(每小题5分、共20分)：1.请写出下述化合物的最稳定构像：(1)CH3HOHHOHHCHMe2(2)CH3C

6、H3MeHH2．下述分子何者有手性，并请写出其构型：CH3OOa.b.c.OCH3CH310.简述粗乙酸乙酯精制时为什么要分别用饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液和饱和氯化钙溶液洗涤？CHOHOHHOH11.请写出葡萄糖的各个手性碳的R、S构型。（葡萄糖）HOHHOHCH2OH六、合成（从指定原料开始,其它有机和无机试剂可任意选择。）（每小题4分、共24分）：NNOH1.OOO2.OC2H5OCH33.Br4.Br(CH2)3CHO(CH3)2C(CH2)3CH2OHOH....第4页共4页..