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1、有机化学徐寿昌课件chap第一章有机化合物的结构与性质学习要求：1．掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。2．掌握主要官能团的结构。3．掌握共价键的断裂方式及有机反应的类型。4．理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别。5．理解有机化合物的分类原则。6．理解有机化学中的酸碱概念。7．了解有机化合物和有机化学的含义。8．了解有机化学的发展简史。9．了解有机化合物的研究程序和方法。重点与难点（一） 重点1．共价键的一些基本概念2．有机反应的类型3．有机化合物的研究方法（二）难点1．共价键理论2．杂化轨道理论3．亲电和亲核试剂有机化学是一门迅速

2、发展的学科1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。1980年(DNA)~1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项；有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路；确定DNA为生物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成；人类基因组“工作框架图”组装—后基因组计划—序列基因(Sequenc

3、eGenomics)—结构基因(StructuralGenomics)—功能基因(FunctionalGenomics)。有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：研究信息分子和受体识别的机制;发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;发展提供结构多样性分子的组合化学;对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、

4、资源可持续利用。简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。——绿色合成——2001年诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物）的全合成。计算机技术引入，结构测定、分子设计和合成设计。有机新材料(分子材料)化学。1.化学结构种类多；2.能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；3.能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。当前研究的热点领域：1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3.研究

5、分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等1、有机化合物数量多。已知的化合物有一千多万种，其中有机化合物占绝大多数，而其余九十几种元素组成的无机化合物不过几十万种。而且每年还要新合成和发现几万到几十万种有机化合物。为什么有机化合物数量如此之多呢？有两个原因，一是组成有机化合物的碳原子可以是一个碳原子到几十万甚至几百万个碳原子；其二，有机化合物普遍存在异构现象使其数量大大增加。1.2有机化合物的特点3、有机化合物大多数不溶于水，当然这是对大多数有机化合物而言，也有

6、的有机化合物与水混溶。4、大多数有机化合物易燃烧，也有例外，比如四氯化碳，不但不燃，而且可以灭火。2、有机化合物普遍存在异构现象，虽然无机化合物也有异构现象，但是没有有机化物普遍和复杂。比如，含以八个碳原子为主的汽油，已经确认的碳氢化合物就有二百种以上。5、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢，不像无机反应可以瞬间完成。当然有的有机反应速度很快，比如炸药的爆炸，反应速度很快。6、大多数有机化学反应都有副反应，反应不是定量进行的，所以一般情况下有机化学反应式不用配平，只要写出主要产物就可以。7、大多数有机化合物熔点较低，超过300℃以上很少。8、大多数

7、有机化合物分解温度比较低，超过400℃的很少。当然有例外，如碳纤维3000℃还稳定。1.3．有机化合物中共价键理论1）价键理论（1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如：（形成键的电子对在成键前是属于一个原子时，形成的键称配价键，存在电子得失时则形成离子键。）共用两对电子形成双键，其余类推：（2）共价键的饱和性：原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后，不能再与第三个电子配对。（3）方向性：最大重叠。（4）杂化轨道理论：碳原子基态的电子排布：2S22P2SP3ＣＨ２ＣＨ４碳原子的四个SP3杂化轨道：1.4．共价键的键参数1）键长：单位nm

8、，一定的共价键的键长是一定的。2）键角：键角大小随分