最新有机化学——09羧酸和取代羧酸课件ppt.ppt

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1、有机化学——09羧酸和取代羧酸第九章羧酸和取代羧酸学习要点1.羧酸和取代羧酸的定义、结构、分类、命名和理化性质2.甲酸的结构特性及其与性质的关系3.重要的羧酸和取代羧酸在医药学上的应用第九章羧酸和取代羧酸（二）羧酸的命名羧酸的命名和醛相似，把“醛”改成“酸”字选择分子中含羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某酸。编号从羧基碳开始，用阿拉伯数字标明取代基的位次，也可用希腊字母来表示，从与羧基相邻的碳原子开始，依次为α、β、γ1.饱和脂肪酸的命名2.不饱和脂肪酸的命名选择包含羧基和不饱和键在内的最长

2、碳链作为主链，称为某烯酸或某炔酸。把双键、叁键的位次写在名称的前面3.二元脂肪羧酸的命名选择分子中含两个羧基在内的最长碳链作为主链，称为某二酸4.芳香羧酸和脂环羧酸的命名把脂肪羧酸作为母体，将芳香烃基、脂环烃基视为取代基另外，羧酸还常根据其天然来源或性质用俗名，如蚁酸HCOOH、醋酸CH3COOH、草酸HOOC-COOH、安息香酸三、羧酸的物理性质低级羧酸是具有强烈气味的液体，高级羧酸是无臭固体羧酸的沸点高于质量相近的其它类型有机物——双分子缔合低级羧酸溶于水，但高级羧酸不溶于水，能溶于乙醇、乙醚等有机溶

3、剂四、羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要表现在官能团羧基上。羧基在形式上由羰基和羟基组成，但由于它们通过p-π共轭构成了一个整体，使羧酸在性质上有别于羰基化合物和醇类，而具有特殊性质3.α-H的反应1.酸性2.羧基上羟基的取代反应4.氧化与还原；脱羧反应（一）酸性由于羧基中的p-π共轭体系，使羟基氧原子上的电子云密度降低，导致氢氧键极性增强，易于解离出质子，表现酸性羧酸的pKa一般都在3～5甲酸＞苯甲酸＞其他饱和一元羧酸pKa3.774.174～5一元羧酸的酸性比盐酸、硫酸等无机强酸的酸性弱，比碳酸和酚类的

4、酸性强，可与NaOH、Na2CO3反应。羧酸与其他有关化合物的酸性强弱顺序如下：课堂互动（二）羧基上羟基的取代反应羧酸分子中羧基上的羟基被卤素、酰氧基、烷氧基和氨基取代，生成相应的酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。羧酸分子中去掉羟基剩余的部分称为酰基（）（Ar）酰基1.酰卤的生成酰卤具有高度反应活性，广泛应用于药物合成中注：4、5个碳原子的二元酸加热，分子内脱水，形成稳定的五元环或六元环的环状酸酐（环酐）2.酸酐的生成3.酯的生成在少量酸（(如浓硫酸）的催化作用下，羧酸可与醇反应生成酯，该反应被称为酯化反

5、应酯化反应是可逆反应，生成的酯在同样条件下可与水作用生成羧酸和醇，称为酯的水解反应羧酸与醇的酯化反应，在大多数情况下，是羧酸的羟基与醇羟基上的氢形成水4.酰胺的生成酰胺是一类很重要的化合物，很多药物的分子结构中都含有酰胺结构。加热可进一步反应生成腈（三）α-H原子的卤代反应受羧基吸电子效应的影响，羧酸分子中α-H原子具有一定的活性（四）还原反应氢化铝锂还原羧酸时，产率高，分子中的C=C不饱和键不受影响，只还原羧基，生成不饱和醇（五）脱羧反应此反应常用于实验室制取甲烷。二元羧酸比饱和一元羧酸更易脱羧五、羧酸

6、的制备1.氧化法伯醇或醛氧化可生成相应的羧酸；侧链含有α-H原子的芳烃，氧化产物均为苯甲酸2.水解法六、重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）俗名蚁酸，最初是从蚂蚁体内发现的。是具有刺激性气味的无色液体，易溶于水，有强的腐蚀性甲酸的分子结构特殊，它的羧基与氢原子直接相连，分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构。能生成铜镜（与费林试剂）能生成银镜（与托伦试剂）羧基醛基区别甲酸与其他羧酸课堂活动2.乙酸（CH3COOH）乙酸又称醋酸，是食醋的主要成分，乙酸是无色有刺激性气味的液体，易溶于水，熔点16.6℃。室温低于1

7、6.6℃时，乙酸能凝结成冰状的固体，所以常把无水乙酸称为冰醋酸3.苯甲酸（C6H5COOH）苯甲酸俗称安息香酸,存在于安息香树胶中而得名。苯甲酸是白色晶体，用作食品和药物的防腐剂4.乙二酸（HOOC-COOH）乙二酸俗名草酸，多以盐的形式存在于许多草本植物中草酸能把高价铁盐还原成易溶于水的低价铁盐，因而可用草酸来洗涤铁锈或蓝墨水的污渍。也常用草酸作漂白剂，用以漂白麦草、硬脂酸等5.丁二酸(HOOC-CH2CH2-COOH)丁二酸俗名琥珀酸，最早是由蒸馏琥珀制得。琥珀是含约8﹪琥珀酸的透明红褐色松脂化石草酸

8、是饱和脂肪二元羧酸中酸性最强的一个。它除了具有一般羧酸的性质外，还具有还原性，易被氧化第二节取代羧酸一、羟基酸（一）羟基酸的分类和命名羟基酸分子中具有两种官能团：羧基和羟基分类醇酸酚酸（1）以羧酸为母体，羟基作为取代基（2）碳链编号时,从羧基的碳原子开始，用阿拉伯数字或希腊字母α、β、γ等标明羟基的位次（3）酚酸是以芳香酸为母体，标明羟基在芳环上的位次（4）也常用俗名命名命名（二）羟基酸的性质醇酸一般是晶体或粘稠状液体。易溶于