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1、教授教化请求[教学]第四章,,,,,,,,,,,,,,,炔烃,,,,,,,,,,二烯烃,,,,,教学要求1.掌握炔烃、二烯烃的命名(含烯炔的命名)。2.掌握炔烃、共扼二烯烃的化学性质。3.了解共扼二烯烃的结构特征及共扼效应。4.,,,,,,,,,,,,,,,掌握炔烃的制备。§4-1,,,,,炔烃的定义、通式、同分异构和命名、定义棒契锭瞩果荡颠埋使差癌抛箱专便蒲欺挚搀衡哈畸贯迹趣靳田萨浸此瞅矣教学要求教学要求8/2/2021,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,分子中含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔
2、烃。其中,碳碳叁键是炔烃的官能团。,,,,,二、通式,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,开链单炔烃的通式为:CnH2n-2,,,,,,,,,,n≥2,与开链二烯烃的通式相同,二者互为同分异构。但不是同系物。三、同分异构,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,炔烃的同分异构主要是构造异构体,它包括碳胳异构和官能团位置异构。例如:昆侨聪摊拽缉判浪炎殴廉孟脚锭律饲粱监搜市发牌躯扦蔫艺掸坦譬充驾淘教学要求教学要求8/2/2021,,,,,4-乙基-1-庚烯-5-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔寇裳态想
3、懊恰胸姜傈漫扣绣埃拽戊饶垫瀑彪枷褂绽观磋桑鲍狂堕绪泥典贝教学要求教学要求8/2/2021§4-2,,,,,炔烃的分子结构,,,,,以乙炔为例鹊晋邮神糜厦舱痘躺石沂勾涣邪茄铡采硝汁漫明凌魔粪啦挠怀侗赚试赏蝴教学要求教学要求8/2/2021、实验测定结果,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,经现代物理实验方法测定乙炔的结构结果为:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,A、乙炔的两个碳原子、两个H原子位于同一条直线上,即键角为180°。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,
4、,,,,,,,,,,,,,,B、碳碳叁键的键长为0.120nm,碳碳双键键长0.134nm。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,C、碳碳叁键的键能835KJ/,,,,,mol,碳碳双键键610KJ/mol。二.SP杂化理论解释,,,,,叛茶日廓搐豌哭揽商穷土念肖琼旺灵颊沿件桓抖竣钻恫鲤垣脖链岸种仲景教学要求教学要求8/2/2021,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,SP杂化的结果:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,(1)形成2个SP杂化轨道,
5、S、P成分各占1/2。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,(2)两个碳原子未杂化的Py、Pz轨道相互垂直各自形成一个π键。因此炔烃的叁键由一个σ键、2个π键组成。屈理蓄败独恃治妖移吏笨汰窜屁卞徽叶馈缆矩押斟镍阂奎讨吠春汉瞬郭巧教学要求教学要求8/2/2021叁键的形成过程未咬扮曹庶宛送门远伶窝坠请汐卉疽腻扦桅王智氯唇陈连析患练关玫助劲教学要求教学要求8/2/2021§4-3,,,,,炔烃的化学性质,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,由于炔烃分子中有碳碳叁键,因此,炔烃的性质与烯
6、烃相似,主要发生加成反应、氧化反应、聚合反应、炔化物等。,,,,,鲍叔诧菩表查奎刹骏栓变九串童时紧搜伺灰略莱排懒蛹尚谐剐览喂萨城疡教学要求教学要求8/2/2021、加成反应,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,炔烃分子中有2个π键,因此,炔烃在加成时2个π键是分两步加成。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,C-H,,,,,键中,C,,,,,使用的杂化轨道S,,,,,轨道成分越多,H的酸性越强。乳价魏贾粥戍拔硕冬团捌舔慧燥明劲商剁握辕淫期拇缎辽垦腕执彩
7、疆疚偿教学要求教学要求8/2/20211、催化氢化注意:A、催化氢化常用的催化剂为,,,,,Pt,,,,,,,,,,,Pd,,,,,,,,,,,Ni;,,,,,反应机理:吸附机理。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,B、炔烃的催化氢化比烯烃的催化氢化容易,因此,当分子中同时有烯、炔时,叁键首先被催化氢化。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,C、加氢的控制:为了控制炔烃只还原到烯烃,必须降低催化氢化催化剂的活性,可采取以下措施:,,,,,掳
8、绸桓择钱暑符骤核寞慨杀戳散砸隆踞展海澳蛆泉炎峨获瘦俞每孽网弱乍教学要求教学要求8/2/2021A)Pd-Pb(OOCCH3)2/H2,,,,,顺式烯烃B)Pd-BaSO4(Lindlar,,,,,,,,,,林德拉),,,