最新[理学]影响亲核取代反应活性的因素教学讲义ppt课件.ppt

《最新[理学]影响亲核取代反应活性的因素教学讲义ppt课件.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、进入夏天，少不了一个热字当头，电扇空调陆续登场，每逢此时，总会想起那一把蒲扇。蒲扇，是记忆中的农村，夏季经常用的一件物品。　　记忆中的故乡，每逢进入夏天，集市上最常见的便是蒲扇、凉席，不论男女老少，个个手持一把，忽闪忽闪个不停，嘴里叨叨着“怎么这么热”，于是三五成群，聚在大树下，或站着，或随即坐在石头上，手持那把扇子，边唠嗑边乘凉。孩子们却在周围跑跑跳跳，热得满头大汗，不时听到“强子，别跑了，快来我给你扇扇”。孩子们才不听这一套，跑个没完，直到累气喘吁吁，这才一跑一踮地围过了，这时母亲总是，好似生气的样

2、子，边扇边训，“你看热的，跑什么？”此时这把蒲扇，是那么凉快，那么的温馨幸福，有母亲的味道！　　蒲扇是中国传统工艺品，在我国已有三千年多年的历史。取材于棕榈树，制作简单，方便携带，且蒲扇的表面光滑，因而，古人常会在上面作画。古有棕扇、葵扇、蒲扇、蕉扇诸名，实即今日的蒲扇，江浙称之为芭蕉扇。六七十年代，人们最常用的就是这种，似圆非圆，轻巧又便宜的蒲扇。　　蒲扇流传至今，我的记忆中，它跨越了半个世纪，也走过了我们的半个人生的轨迹，携带着特有的念想，一年年，一天天，流向长长的时间隧道，袅[理学]影响亲核取代反

3、应活性的因素1、反应物烃基的结构2、离去基团3、亲核试剂4、溶剂的极性影响亲核取代反应活性的因素5、碘负离子1、反应物烃基的结构烃基主要以电子效应和空间效应影响反应活性。SN2反应：烃基的空间位阻是影响反应速度的主要因素，空间位阻大，试剂从背面进攻较困难；SN1反应：决定反应速度的一步是碳正离子的形成，生成的碳正离子较稳定，则反应速度越快。阻课堂练习2、离去基团课堂练习3、亲核试剂溶剂对试剂的亲核性的影响：卤代烷不溶于水，而亲核试剂几乎不溶于非极性有机溶剂，为使反应能在溶液中进行，常在醇、丙酮等有机溶剂

4、中加水，使两者都能溶解。卤素离子在水、醇等质子溶剂中，和在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等非质子极性溶剂中，亲核性大小顺序：在水、醇等质子型极性溶剂中，负离子是溶剂化的，发生反应时，必须供给能量使氢键破裂。Cl-的体积小，电荷集中，与溶剂的缔合程度比I-大，使它的亲核性比I-弱。在N,N-二甲基甲酰胺等非质子极性溶剂中，空间障碍使卤素负离子不能和溶剂缔合。自由的卤素负离子，亲核性I-

5、溶剂的极性5、碘负离子课堂练习实例分析(1)卤代烃在碱性条件下水解伯卤代烷按SN2历程，叔卤代烷按SN1历程，仲卤代烷按哪种历程进行还要看其他条件。卤素原子(或CN-)的互换也是这样。(2)卤代烃的醇解碱性试剂常用醇钠，伯卤代烷作反应物时，按SN2历程进行。叔卤代烷和醇钠作用时，不发生亲核取代，而是按消除历程进行，得到的产物是烯烃。原因：CH3CH2O-的碱性比OH-强，容易夺取β-H。CH3CH2O-的体积比OH-大，不易进攻α-C；(3)卤代烃的氨解伯卤代烷按SN2历程进行，叔卤代烷按SN1历程进行

6、。乙胺还可以进一步和氨反应生成二乙胺、三乙胺和四乙基铵盐。溶剂的极性增加对反应有利。(4)卤代烃与AgNO3反应伯、仲、叔卤代烷都按SN1历程进行。反应用醇作溶剂，以增大卤代烃的溶解度。原因：NO3-的亲核性很弱，不能发生SN2反应。(5)烯丙型卤代烃的亲核取代烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应，活性都较高；常按SN2历程进行。原因：由于α-碳相邻的π键存在，形成过渡状态时，中心碳原子上的p轨道可与双键的p轨道发生重叠；使过渡状态能量降低，有利于SN2反应的进行。Thankyouforyouratt

7、entionGeniusesandEntrepreneursExercise1Speakoutthe6charactersthatgeniusespossessSpeakoutthe2qualitiesthatentrepreneurshaveincommonExercise2Havefun!1.Whatmancannotliveinahouse?snowmanriddlesExercise2riddles2.Whatneverasksquestionsbutgetsalotofanswers?Adic

8、tionaryExercise2riddles3.Whataroomhasnowalls,nodoors,nowindows,andnofloors?amushroom（蘑菇）Exercise2riddles4.Whatisblackwhenitiscleanandwhitewhenitisdirty?AblackboardExercise2riddles5.Whatpersontriedtomakeyousmilemostofthetim